1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-2-propylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-2-propylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-1-phenyl-2-propylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: XRWGHBYRLFEKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-2-propylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Hydroxysuccinimide Esters of Anthranilic Acids with Anions of .BETA.-Keto Esters. A New Route to 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种合成 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的新方法。该方法包括将适当的 β-酮酯阴离子与新型 N-羟基琥珀酰亚胺蒽酸酯进行 C-酰化。中间的 C-酰化产物 3 自发环化生成 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉衍生物 4。通过选择合适的蒽酸和 β-酮酯，可以在喹啉环的阳离子 1 和 2 上引入各种取代基。红外光谱和核磁共振光谱数据证实了所获得的 2-取代 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.211