四正丁基铅 | 1920-90-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钪、钽、铊、钨、锑、镧、铅、钒、钼、铬、镱等
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 四正丁基铅
• 英文名称: tetra-n-butyl lead
• 英文别名: Tetrabutylblei；tetrabutyl-lead；Tetrabutyl-plumban
• CAS: 1920-90-7
• 化学式: C₁₆H₃₆Pb
• 分子量: 435.662
• InChiKey: KDQHJGWPOQNCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140°C 1mm
• 密度：
  1,324 g/cm3
• 闪点：
  140°C
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 100 mg/m3; TWA 0.050 mg/m3
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R20/22,R33,R61
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3282
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四正丁基铅 在 溴 作用下， 生成 dibutyl lead (2+); dibromide
  参考文献：
  名称：

  Danzer, Monatshefte fur Chemie, 1925, vol. 46, p. 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-n-butylzinc 在 环己烷 作用下， 生成 四正丁基铅
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of organolead compounds

  摘要：

  公开号：

  US02859225A1
• 作为试剂：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 四氯化碳 、 W(O-2,6-C6H3Cl2)2Cl4 、 sodium methylate 、 四正丁基铅 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钨与氯-芳氧基配合物催化复分解反应得到的大环碳水化合物衍生物的合成与结构表征

  摘要：

  钨基芳氧基复合物1催化二取代和三取代ω-不饱和葡萄糖与葡萄糖胺衍生物的分子内复分解反应，生成基于双环碳水化合物的化合物12、13、14、15，其包含12和14个原子的环。电喷雾串联质谱法用于这些新型双环碳水化合物化合物的结构表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00612-6

文献信息

• Ready coupling of acid chlorides with tetra-alkyl-lead derivatives catalysed by palladium
  作者：Jun-ichi Yamada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39870001302

  日期：——

  Palladium-catalysed coupling of acid chlorides with tetra-alkyl-lead derivatives gives the corresponding ketones in high yields under mild conditions.

  钯催化的酰氯与四烷基铅衍生物的偶联在温和的条件下以高收率得到相应的酮。
• The alkylation of α-ethoxycarbamates with organo-lead, -zinc, and -copper reagents. High cram selectivity and formal nonbasic alkylation of imines
  作者：Jun-ichi Yamada、Hisashi Satô、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93812-2

  日期：1989.1

  The alkylation of α-ethoxycarbamates is accomplished with organo-lead, -zinc, and -copper reagents in the presence of Lewis acids. The reaction proceeds with high diastereoselectivity in good to high yields.

  α-乙氧基氨基甲酸酯的烷基化是在路易斯酸存在下用有机铅，-锌和-铜试剂完成的。反应以高的非对映选择性进行，产率高到高。
• A new type of complex reagent, R4Pb / TiCl4
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Tetsuya Asano

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80009-5

  日期：1992.7

  Tetraalkllleads (R4Pb) reacted quite smoothly with aldehydes R′CHO in the presence of TiCl4 to produce the corresponding alcohols (RCHOHR′) in high to good yields. The reagent system, R4Pb/TiCl4, exhibited high chemoselectivity; only aldehydes underwent the alkylation in the presence of ketones. Further, the new reagent exhibited high 1,2- and 1,3-asymmetric induction. The transfer order of alkyl groups

  在存在TiCl 4的情况下，四烷基铅（R 4 Pb）与醛R'CHO的反应非常顺利，从而以高收率得到了相应的醇（RCHOHR'）。试剂体系R 4 Pb / TiCl 4具有很高的化学选择性。只有醛在酮存在下进行烷基化。此外，新试剂表现出高的1,2-和1,3-不对称诱导。确定了醛与混合的四烷基铅/ TiCl 4反应中烷基的转移顺序；我>Et.i-Pr⪢n-Bu。
• IR Spectra of <i>n</i>-Bu₄M (M = Si, Ge, Sn, Pb), <i>n</i>-BuAuPPh₃-<i>d</i>₁₅, and “<i>n</i>-Bu” on a Gold Surface
  作者：Jiří Kaleta、Lucie Bednárová、Martina Čížková、Jin Wen、Eva Kaletová、Josef Michl

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b03404

  日期：2017.6.22

  and DFT-calculated IR spectra of n-Bu4M (M = Si, Ge, Sn, Pb), (CH3CH2CH213CD2)4Sn, and n-BuAuPPh3-d15 are reported and assigned. The asymmetric CH stretching vibration of the CH2 group adjacent to the metal atom appears as a distinct shoulder at ∼2934 cm–1, whereas for other CH2 groups it is located at ∼2922 cm–1. The characteristic peak at ∼2899 cm–1 is attributed to an overtone of a symmetric CH2 bend

  报告了n -Bu 4 M（M = Si，Ge，Sn，Pb），（CH 3 CH 2 CH 2 13 CD 2）4 Sn和n -BuAuPPh 3 - d 15的观察值和DFT计算的IR谱，并且已分配。与金属原子相邻的CH 2基团的不对称CH拉伸振动在〜2934 cm –1处表现为明显的肩峰，而对于其他CH 2基团，其位于〜2922 cm –1处。在〜2899 cm –1处的特征峰归因于对称CH 2的泛音在〜1445 cm –1处弯曲。在n -BuAuPPh 3 - d 15中，丁基的CH拉伸振动向较低的频率偏移约10 cm –1，并提供了两种可能的合理化方法。
• Alkylated lead
  申请人：DU PONT

  公开号：US01749567A1

  公开（公告）日：1930-03-04

表征谱图