N,N-bis-(2-hydroxyethyl)-3-(2'-nitrophenyl)-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis-(2-hydroxyethyl)-3-(2'-nitrophenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: NSEGNXNKMIZANO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-(2-hydroxyethyl)-3-(2'-nitrophenyl)-2-propenamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-[(E)-2-(2-nitro-phenyl)-vinyl]-4,5-dihydro-oxazol-3-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的恶唑啉离子作为新型细胞毒性剂。

  摘要：

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01375-2
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 生成 N,N-bis-(2-hydroxyethyl)-3-(2'-nitrophenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Nudelman Abraham, Falb Eliezer, Odesa Yael, Shmueli-Broide Naomi, Arch. Pharm, 327 (1994) N 10, S 619-625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypoxic Radiosensitizers: Substituted Styryl Derivatives
  作者：Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Yael Odesa、Naomi Shmueli-Broide

  DOI：10.1002/ardp.19943271004

  日期：——

  A number of novel styryl epoxides, N‐substituted‐styryl‐ethanolamines, N‐mono and N,N′‐bis‐(2‐hydroxyethyl)‐cinnamamides ‐ analogues to the known radiosensitizers RSU‐ 1069, pimonidazole and etanidazole ‐ display selective hypoxic radiosensitizing activity. The styryl group, especially when substituted by electron withdrawing groups, was found to be bioisosteric to the nitroimidazolyl functionality

  许多新型苯乙烯基环氧化物、N-取代-苯乙烯基-乙醇胺、N-单和 N，N'-双-（2-羟乙基）-肉桂酰胺 - 已知放射增敏剂 RSU-1069、哌莫硝唑和依他硝唑的类似物 - 显示选择性缺氧放射增敏活性。发现苯乙烯基，特别是当被吸电子基团取代时，与硝基咪唑基官能团是生物等排的。活性最强的衍生物 2-(2'-硝基苯基)-1-基-环氧乙烷 8a 相对于米索尼达唑显示出 5 的敏化剂增强比 (SER)。