3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-3-naphthalen-1-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 513.617
• InChiKey: HPJYBPVBFZCFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  19 种新型多甲氧基二苯基萘基吡唑啉基硫代碳酰胺的 1H 和 13C NMR 谱图

  摘要：

  查耳酮是植物中通过苯丙烷途径产生的次生代谢物。由于已知 2-羟基查尔酮（图 1A）具有多种生物活性，包括抗癌和抗氧化作用，因此已经研究和报道了它们的衍生物。然而，2-羟基查耳酮的环化会导致黄烷酮的形成。因此，α,β-不饱和羰基被吡唑啉基团取代（图1B）。二苯基吡唑啉类化合物含有类似于查耳酮的 C6-C3-C6 骨架，显示出更多的生物活性，包括酪氨酸酶抑制、抗菌作用和单胺氧化酶抑制。Diphenylpyrazolinyl-1-carbothioamdes（图 1C）显示对单胺氧化酶和胆碱酯酶的双重抑制作用。因此，我们设计了苯基-N-苯基-萘基吡唑啉基-1-碳硫酰胺（图1）。1D) 并合成了 19 种衍生物。Pyrazolinyl-1-carbothioamdes 很重要，因为它们具有多种生物活性，它们的 NMR 和质谱 (MS) 数据有助于在未来鉴定新合成或分离的衍生物。因此，我们在此报告了

  DOI：

  10.1002/mrc.4367

文献信息

• Biological evaluation of 2-pyrazolinyl-1-carbothioamide derivatives against HCT116 human colorectal cancer cell lines and elucidation on QSAR and molecular binding modes
  作者：Beom Soo Kim、Soon Young Shin、Seunghyun Ahn、Dongsoo Koh、Young Han Lee、Yoongho Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.062

  日期：2017.10

  lowest GI50 value, 3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyrazolinyl-1-carbothioamide, was subjected to further biological studies, including cell viability and apoptosis assays to examine levels of annexin-V in the outer plasma membrane layer and poly ADP-ribose polymerase cleavage. Additionally, in vitro kinase assays were performed, and Abelson murine leukemia

  为了寻找具有抗癌活性的化合物，设计并合成了37种2-吡唑啉基-1-碳硫酰胺衍生物。克隆形成细胞存活测定法适于测量合成衍生物对HCT116人结肠癌细胞系的细胞毒性。半数最大细胞生长抑制浓度（GI 50）为0.49至41.22 µM。GI 50值最低的化合物3-（2-羟基-4,5-二甲氧基苯基）-5-（萘-1-基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-吡唑啉基-1-碳硫酰胺进行了进一步的生物学研究，包括细胞生存力和细胞凋亡分析，以检查质膜外层膜联蛋白V的水平和聚ADP-核糖聚合酶的裂解。此外，在体外进行了激酶测定，并且Abelson鼠白血病病毒病毒癌基因同源物1（Abl 1）酪氨酸激酶表现出良好的抑制活性。使用计算机对接阐明了目标化合物与Abl 1之间的结合方式。基于2-吡唑啉基-1-碳硫代酰胺的定量结构-活性关系而衍生的药效基团将帮助我们设计新颖的化学治疗剂。