3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-3-naphthalen-1-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 513.617
• InChiKey: HPJYBPVBFZCFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  19 种新型多甲氧基二苯基萘基吡唑啉基硫代碳酰胺的 1H 和 13C NMR 谱图

  摘要：

  查耳酮是植物中通过苯丙烷途径产生的次生代谢物。由于已知 2-羟基查尔酮（图 1A）具有多种生物活性，包括抗癌和抗氧化作用，因此已经研究和报道了它们的衍生物。然而，2-羟基查耳酮的环化会导致黄烷酮的形成。因此，α,β-不饱和羰基被吡唑啉基团取代（图1B）。二苯基吡唑啉类化合物含有类似于查耳酮的 C6-C3-C6 骨架，显示出更多的生物活性，包括酪氨酸酶抑制、抗菌作用和单胺氧化酶抑制。Diphenylpyrazolinyl-1-carbothioamdes（图 1C）显示对单胺氧化酶和胆碱酯酶的双重抑制作用。因此，我们设计了苯基-N-苯基-萘基吡唑啉基-1-碳硫酰胺（图1）。1D) 并合成了 19 种衍生物。Pyrazolinyl-1-carbothioamdes 很重要，因为它们具有多种生物活性，它们的 NMR 和质谱 (MS) 数据有助于在未来鉴定新合成或分离的衍生物。因此，我们在此报告了

  DOI：

  10.1002/mrc.4367

文献信息

• Biological evaluation of 2-pyrazolinyl-1-carbothioamide derivatives against HCT116 human colorectal cancer cell lines and elucidation on QSAR and molecular binding modes
  作者：Beom Soo Kim、Soon Young Shin、Seunghyun Ahn、Dongsoo Koh、Young Han Lee、Yoongho Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.062

  日期：2017.10

  lowest GI50 value, 3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyrazolinyl-1-carbothioamide, was subjected to further biological studies, including cell viability and apoptosis assays to examine levels of annexin-V in the outer plasma membrane layer and poly ADP-ribose polymerase cleavage. Additionally, in vitro kinase assays were performed, and Abelson murine leukemia

  为了寻找具有抗癌活性的化合物，设计并合成了37种2-吡唑啉基-1-碳硫酰胺衍生物。克隆形成细胞存活测定法适于测量合成衍生物对HCT116人结肠癌细胞系的细胞毒性。半数最大细胞生长抑制浓度（GI 50）为0.49至41.22 µM。GI 50值最低的化合物3-（2-羟基-4,5-二甲氧基苯基）-5-（萘-1-基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-吡唑啉基-1-碳硫酰胺进行了进一步的生物学研究，包括细胞生存力和细胞凋亡分析，以检查质膜外层膜联蛋白V的水平和聚ADP-核糖聚合酶的裂解。此外，在体外进行了激酶测定，并且Abelson鼠白血病病毒病毒癌基因同源物1（Abl 1）酪氨酸激酶表现出良好的抑制活性。使用计算机对接阐明了目标化合物与Abl 1之间的结合方式。基于2-吡唑啉基-1-碳硫代酰胺的定量结构-活性关系而衍生的药效基团将帮助我们设计新颖的化学治疗剂。
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of 19 novel polymethoxylated diphenylnaphthylpyrazolinylcarbothioamides
  作者：Hyeryoung Jung、Seunghyun Ahn、Yearam Jung、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4367

  日期：2016.3

  Pyrazolinyl-1-carbothioamdes are important because of their diverse biological activities, and their NMR and mass spectrometric (MS) data can aid in the identification of newly synthesized or isolated derivatives in the future. Therefore, we report herein the complete H and C NMR and highresolution MS data of 19 novel polymethoxylated diphenylnaphthylpyrazolinyl-1-carbothioamides.

  查耳酮是植物中通过苯丙烷途径产生的次生代谢物。由于已知 2-羟基查尔酮（图 1A）具有多种生物活性，包括抗癌和抗氧化作用，因此已经研究和报道了它们的衍生物。然而，2-羟基查耳酮的环化会导致黄烷酮的形成。因此，α,β-不饱和羰基被吡唑啉基团取代（图1B）。二苯基吡唑啉类化合物含有类似于查耳酮的 C6-C3-C6 骨架，显示出更多的生物活性，包括酪氨酸酶抑制、抗菌作用和单胺氧化酶抑制。Diphenylpyrazolinyl-1-carbothioamdes（图 1C）显示对单胺氧化酶和胆碱酯酶的双重抑制作用。因此，我们设计了苯基-N-苯基-萘基吡唑啉基-1-碳硫酰胺（图1）。1D) 并合成了 19 种衍生物。Pyrazolinyl-1-carbothioamdes 很重要，因为它们具有多种生物活性，它们的 NMR 和质谱 (MS) 数据有助于在未来鉴定新合成或分离的衍生物。因此，我们在此报告了