methyl (Z)-2-bromo-3-methoxy-3-(7-phenoxymethyl-1-naphthyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-bromo-3-methoxy-3-(7-phenoxymethyl-1-naphthyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-bromo-3-methoxy-3-[7-(phenoxymethyl)naphthalen-1-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₄
• 分子量: 427.294
• InChiKey: PGHYYJLLIOPJLG-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-3-methoxy-3-(7-bromomethyl-1-naphthyl)acrylate 、 potassium phenolate 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-methoxy-3-(7-phenoxymethyl-1-naphthyl)acrylate 、 methyl (Z)-2-bromo-3-methoxy-3-(7-phenoxymethyl-1-naphthyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-substituted cinnamic acid derivative

  摘要：

  1-β-取代肉桂酸衍生物的公式1，##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，R.sup.1也可以是氯或溴，--X--是--O--，--S--，##STR2## m是0或1，--Y是--OR.sup.4，--O--N.dbd.CR.sup.5 R.sup.6，--NR.sup.7 R.sup.8，--NR.sup.7 R.sup.8，--N(OR.sup.9)R.sup.10或SR.sup.11，其中上述取代基R.sup.2至R.sup.11是取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.5至R.sup.11可以是氢，而Z、U、V、W在说明书中定义。

  公开号：

  US05538940A1

文献信息

• Beta-substituierte Zimtsäurederivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0525516A2

  公开（公告）日：1993-02-03

  β-Substituierte Zimtsäurederivate der allgemeinen Formel 1, in der R1 ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeutet, und in der R1 auch Chlor oder Brom bedeuten kann, -X- für die Gruppierungen -O-, -S-, steht, m 0 oder 1 bedeutet, -Y für die Gruppen -OR4, -0-N=CR5R6, -NR7R1, -N(OR9)R10 oder -SR11 steht, wobei die oben genannten Substituenten R2 bis R11 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeuten, sowie für die Reste R2, R3 und R5 bis R11 auch Wasserstoff bedeuten können Z Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthioalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylthioalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylalkinyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Arylazo, gegebenenfalls substituiertes Acylamino, -OR12, -SR13,-SOR14, -S02R15, -COOR16, -CONR17R18, -COR19, -CR2°=NR2', - N = CR22R23, -CR24 = N-OR25 , -CR25R26-O-N=CR27R28,-CH2-OCOR39 oder -NR37R38 bedeutet, wobei die Gruppierungen R12 bis R28, sowie R38 und R39 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylthioalkyl bedeuten und R37 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und in der U,V, W Wasserstoff bedeuten oder eine der für Z genannten Bedeutungen haben oder in der zwei der Gruppierungen Z, U, V oder W in benachbarten Positionen des Phenylrings gegebenenfalls zusammen einen gegebenenfalls substituierten, an den Phenylring ankondensierten fünf-oder sechsgliedrigen, aromatischen oder aliphatischen Ring bilden, der ggf. ein bis drei Heteroatome (N, S, O) enthalten kann.

  通式 1 的β-取代肉桂酸衍生物、 其中 R1 可以是取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，其中 R1 也可以是氯或溴、 -X-表示基团-O-、-S-、 代表 m 表示 0 或 1、 -Y代表基团-OR4、-0-N=CR5R6、-NR7R1、-N(OR9)R10 或-SR11，其中上述取代基 R2 至 R11 可代表取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，基 R2、R3 和 R5 至 R11 也可代表氢 Z 是卤素、硝基、氰基、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的芳硫基烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的杂芳硫基烷基、任选取代的烯基、任选取代的芳烯基、任选取代的芳氧基烯基、任选取代的芳硫代烯基、任选取代的杂芳基烯基、任选取代的杂芳氧基烯基、任选取代的杂芳硫代烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基炔基、任选取代的杂芳基炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳偶氮基、任选取代的酰氨基、-OR12、-SR13、-SOR14、-S02R15、-COOR16、-CONR17R18、-CORR19、-CR2°=NR2'、-N=CR22R23、-CR24=N-OR25、-CR25R26-O-N=CR27R28、-CH2-OCOR39 或-NR37R38、其中 R12 至 R28、R38 和 R39 组为氢、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的环烷基任选取代的环烷基烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的芳硫基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基或任选取代的杂芳硫基烷基，R37 表示氢或 C1-C4 烷基，其中 U、V、W 表示氢或具有 Z 的上述含义之一，或其中两个基团 Z、U、V 或 W 在苯基环的相邻位置可任意共同形成一个与苯基环融合的任选取代的五元或六元芳环或脂环，其中可任意含有一至三个杂原子（N、S、O）。
• .beta.-substituted cinnamic acid derivative
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05538940A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  .beta.-Substituted cinnamic acid derivatives of the formula 1, ##STR1## where R.sup.1 is substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, and R.sup.1 can also be chlorine or bromine, --X-- is --O--, --S--, ##STR2## m is 0 or 1, --Y is --OR.sup.4, --O--N.dbd.CR.sup.5 R.sup.6, --NR.sup.7 R.sup.8, --NR.sup.7 R.sup.8, --N(OR.sup.9)R.sup.10 or SR.sup.11, where the abovementioned substitutes R.sup.2 to R.sup.11 are substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 to R.sup.11 can be hydrogen and Z, U, V, W are defined in the specification.

  1-β-取代肉桂酸衍生物的公式1，##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，R.sup.1也可以是氯或溴，--X--是--O--，--S--，##STR2## m是0或1，--Y是--OR.sup.4，--O--N.dbd.CR.sup.5 R.sup.6，--NR.sup.7 R.sup.8，--NR.sup.7 R.sup.8，--N(OR.sup.9)R.sup.10或SR.sup.11，其中上述取代基R.sup.2至R.sup.11是取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.5至R.sup.11可以是氢，而Z、U、V、W在说明书中定义。