1-O-(3-azidoopropyl)-β-D-glucopyranuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(3-azidoopropyl)-β-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: 1-O-(3-azidopropyl)-β-D-glucopyranuronic acid；3-azido-propyl-β-D-glucopyranosiduronic acid；1-O-(3-azidopropyl)--D-glucopyranuronic acid；D-GlcAβProN₃；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₇
• 分子量: 277.234
• InChiKey: DYHZUDMSHIRDOJ-KPRJIFDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(3-azidoopropyl)-β-D-glucopyranuronic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-aminopropyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile chemoenzymatic synthesis of biotinylated heparosan hexasaccharide

  摘要：

  通过一种简便的化学酶法，以一锅多酶的方式合成了生物素化的肝素六糖。

  DOI：

  10.1039/c5ob00462d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-O-(3-azidoopropyl)-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用顺序一锅多酶系统定制设计和合成硫酸乙酰肝素低聚糖类似物

  摘要：

  硫酸乙酰肝素类似物：已经开发出高效的一锅多酶（OPME）化学酶系统，用于激活和转移N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）和葡萄糖醛酸（GlcA）。它们被应用于硫酸乙酰肝素寡糖的N-硫酸化类似物的连续定制合成，这可能是潜在的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201305667

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Improved one-pot multienzyme (OPME) systems for synthesizing UDP-uronic acids and glucuronides
  作者：Musleh M. Muthana、Jingyao Qu、Mengyang Xue、Timofey Klyuchnik、Alex Siu、Yanhong Li、Lei Zhang、Hai Yu、Lei Li、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c4cc10306h

  日期：——

  Efficient one-pot multienzyme (OPME) systems were established for the synthesis of UDP-GlcA, UDP-GalA, and glucuronides from simple monosaccharides.

  高效的一锅多酶（OPME）系统已经建立起来，用于从简单单糖合成UDP-GlcA、UDP-GalA和葡萄糖醛酸酯。
• Synthesis ofStreptococcus pneumoniae Type 3 Neoglycoproteins Varying in Oligosaccharide Chain Length, Loading and Carrier Protein
  作者：Dirk J. Lefeber、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4411::aid-chem4411>3.0.co;2-t

  日期：2001.10.15

  The preparation is described of a range of neoglycoproteins containing synthesised fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3, that is beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (1), beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (2), and beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH4)NH2 (3). A blockwise approach was developed for the synthesis of the protected carbohydrate chains, in which the carboxylic groups were introduced prior to deprotection by selective oxidation of HO-6 in the presence of HO-4 by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical). After deprotection, the 3-aminopropyl spacer of the fragments was elongated with diethyl squarate (3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione) and the elongated oligosaccharides were conjugated to CRM197 (cross-reacting material of diphtheria toxin), KLH (keyhole limpet hemocyanin) or TT (tetanus toxoid). The resulting neoglycoconjugates varied in oligosaccharide chain length, oligosaccharide loading and protein carrier. These well-defined conjugates are ideal probes for evaluating the influence of the different structural parameters in immunological tests.