3-(N-methylpyrrolidin-3-yl)-5-(thien-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-methylpyrrolidin-3-yl)-5-(thien-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(N-methylpyrrolidin-3-yl)-5-(2-thienyl)-1H-indole；3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-5-thiophen-2-yl-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂S
• 分子量: 282.409
• InChiKey: MVFRAIQWDQLKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indole-3-yl)-N-methylsuccinimide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(N-methylpyrrolidin-3-yl)-5-(thien-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Slassi, Abdelmalik; Meng, Charles Q.; Dyne, Kerry, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 9, p. 668 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophene-tryptamine derivatives
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：US05770742A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  5-Thiophene-substituted tryptamine analogs are provided, which exhibit selectivity towards 5-HT.sub.D1 receptors and consequently show potential in alleviation of the symptoms of migraine. The analogs are represented by the following general chemical formula: ##STR1## in which X represents H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 hydroxyalkyl or halogen, at the 4- or 5-position of the thiophene nucleus; Y represents a direct bond or a C.sub.1 -C.sub.3 alkylene group optionally substituted with hydroxyl: and Z represents amino, mono- or di-N-lower alkyl-substituted amino, or optionally N-lower alkyl-substituted pyrrolidine.

  提供了一种5-噻吩取代的色胺类似物，它们对5-HT.sub.D1受体表现出选择性，并因此显示出缓解偏头痛症状的潜力。这些类似物可以用以下一般化学式表示：##STR1## 其中X代表H、C.sub.1 -C.sub.4 烷基、C.sub.1 -C.sub.4 羟基烷基或卤素，位于噻吩核的4位或5位；Y代表直接键或可选择性地被羟基取代的C.sub.1 -C.sub.3 亚烷基；Z代表氨基、单或双-N-低级烷基取代的氨基，或可选择性地被N-低级烷基取代的吡咯烷。
• [EN] THIOPHENE- AND FURAN-TRYPTAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA THIOPHENETRYPTAMINE ET DE LA FURANETRYPTAMINE
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1997043281A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) 5-Substituted tryptamine compounds are provided, which exhibit selectivity towards 5-HTD1 receptors and consequently show potential in alleviation of the symptoms of migraine. The analogs are represented by general chemical formula (I) in which T represents an optionally substituted thiophene group of formula (a) bonded to the indole nucleus through its 2- or 3-position, or an optionally substituted furan group of formula (b) bonded to the indole nucleus through its 2- or 3-position; X represents H, C1-C4 alkyl, C1-C4 hydroxyalkyl or halogen, at the 4- or 5-position of the nucleus; Y represents a direct bond or a C1-C3 alkylene group optionally substituted with hydroxyl; and Z represents amino, mono- or di-N-lower alkyl-substituted amino, or an N-heterocyclic group selected from pyrrolidine, pyrroline, azetidine and piperidine, the N-heterocyclic group being optionally substituted with at least one substituent independently selected from lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl and hydroxy-lower alkyl.(FR) L'invention porte sur des composés de tryptamine substituée en 5 présentant une sélectivité vis-à-vis des récepteurs 5-HTD1 et de ce fait une capacité potentielle de soulagement de la migraine. Les analogues sont représentés par la formule générale (I) dans laquelle: T représente un groupe thiophène facultativement substitué de formule (a) lié au noyau d'indole par ses positions 2 et 3, ou un groupe furane facultativement substitué de formule (b) lié au noyau d'indole par ses positions 2 et 3; X représente H, C1-C4 alkyle, C1-C4 hydroxyalkyle ou halogène, en position 4 ou 5 du noyau; Y représente une liaison directe ou un groupe C1-C3 alkylène facultativement substitué par hydroxyle; et Z représente amino, amino substitué par un mono ou di N-alkyle inférieur, ou un groupe N-hétérocyclique choisi parmi pyrrolidine, pyrroline, azétidine et pipéridine, le groupe N-hétérocyclique pouvant être facultativement substitué par au moins un substituant choisi indépendamment parmi alkyle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle inférieur et hydroxy-alkyle inférieur.

  提供了5-取代色胺类化合物，其对5-HTD1受体具有选择性，因此显示出在缓解偏头痛症状方面的潜力。这些类似物由一般化学式(I)表示，其中T代表公式(a)的可选取代噻吩基，通过其2-或3-位置与吲哚核相结合，或公式(b)的可选取代呋喃基，通过其2-或3-位置与吲哚核相结合；X代表核的4-或5-位置的H、C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基或卤素；Y代表直接键或C1-C3烷基烯基，可选地取代羟基；Z代表氨基、单或双N-较低烷基取代的氨基，或从吡咯烷、吡咯烯、氮杂环戊烷和哌啶中选择的N-杂环基团，该N-杂环基团可选择地取代至少一个取代基，独立地选择自较低烷基、较低烷氧基-较低烷基和羟基-较低烷基。
• US5770742A
  申请人：——

  公开号：US5770742A

  公开（公告）日：1998-06-23
• Slassi, Abdelmalik; Meng, Charles Q.; Dyne, Kerry, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 9, p. 668 - 674
  作者：Slassi, Abdelmalik、Meng, Charles Q.、Dyne, Kerry、Wang, Xin、Lee, David K. H.、Kamboj, Rajender、McCallum, Kirk L.、Mazzocco, Lucy、Rakhit, Suman

  DOI：——

  日期：——