7-(thiophen-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(thiophen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 7-thiophen-2-yl-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: KSKSZRPTOUKPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)disulfide 、 7-(thiophen-2-yl)-1H-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.05h， 以29%的产率得到7-(thiophen-2-yl)-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的6-和7-杂环基-1H-吲哚衍生物可作为有效的微管蛋白装配体和癌细胞生长抑制剂。

  摘要：

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.042
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 7-碘吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到7-(thiophen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的6-和7-杂环基-1H-吲哚衍生物可作为有效的微管蛋白装配体和癌细胞生长抑制剂。

  摘要：

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.042

文献信息

• エレクトロルミネッセント素子での使用のためのＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ａｌを含有する芳香族アザビシクロ錯体化合物
  申请人：メルク パテント ゲーエムベーハー

  公开号：JP2016501830A

  公开（公告）日：2016-01-21

  本発明は、金属錯体、および前記金属錯体を含む電子素子、特に、ＯＬＥＤ等の有機エレクトロルミネッセント素子に関する。次の式（１）の化合物がクレームされる：Ｍ（Ｌ）n（Ｌ’）m、一般式（１）の化合物は、式（２）の副構造Ｍ（Ｌ）nを含有し、Ｌが一価アニオン性配位子である。式（２）。可変部分は以下のとおり定義される：Ｍは、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ａｌ、ＧａまたはＩｎであり、ＡはＭと共存配位する共存配位基であり、１種以上の置換基Ｒにより置換されることができ、その他の可変部分は請求項のとおり定義される。 【化１】

  本发明涉及金属配合物以及包含该金属配合物的电子器件，特别是有机电致发光器件如OLED等。以下式（1）的化合物被主张：M(L)n(L')m，其中一般式（1）的化合物含有式（2）的子结构M(L)n，其中L为一价阴离子配体。式（2）。可变部分定义如下：M是Cu、Ag、Au、Ru、Zn、Al、Ga或In，A是与M共存配位的共存配体，可以被一种或多种取代基R取代，其他可变部分如权利要求中所定义。【化1】
• AROMATIC AZA-BICYCLIC COMPOUNDS CONTAINING CU, AG, AU, ZN, AL FOR USE IN ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150280147A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to metal complexes and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices such as OLEDs, containing said metal complexes. The following compounds of formula (1) are claimed: M(L) n (L′) m , the compound of general formula (1) containing a sub-structure M(L) n of formula (2) and L representing a mono-anionic ligand. Formula (2). The variables are defined as follows: M represents Cu, Ag, Au, Ru, Zn, Al, Ga or In; A represents a co-ordinating group which co-ordinates with M and can be substituted with one or more substituents R; the other variables are defined as cited in the claims.

  本发明涉及金属配合物和电子器件，特别是含有所述金属配合物的有机电致发光器件，例如OLED。以下的式子(1)的化合物被声明：M(L)n(L′)m，通式(1)的化合物包含通式(2)的亚结构M(L)n和L代表一个单阴离子配体。式(2)中变量的定义如下：M代表Cu、Ag、Au、Ru、Zn、Al、Ga或In；A代表一个配位基团，与M配位并可以被一个或多个取代基取代；其他变量如权利要求中所述。
• [DE] AROMATISCHE AZABICYCLISCHE KOMPLEXVERBINDUNGEN MIT CU, AG, AU, ZN, AL ZUR VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENSVORRICHTUNGEN<br/>[EN] AROMATIC AZA-BICYCLIC COMPOUNDS COMPRISING CU, AG, AU, ZN, AL FOR USE IN ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXÉS AZABICYCLIQUES AROMATIQUES COMPORTANT LES ÉLÉMENTS CU, AG, AU, ZN, AL CONÇUS POUR ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014067598A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft Metallkomplexe sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen wie z. B. OLED's, die diese Metallkomplexe enthalten. Beansprucht werden Verbindung gemäß Formel (1): M(L)n(L')m, wobei die Verbindung der allgemeinen Formel (1) eine Teilstruktur M(L)n der Formel (2) enthält, und L ein monoanionischer Ligand ist Formel (2). Die Variablen sind wie folgt definiert: M ist Cu, Ag, Au, Ru, Zn, AI, Ga oder In; A ist eine koordinierende Gruppe, die an M koordiniert und die durch einen oder mehrere Substituenten R substituiert sein kann; die anderen Variablen sind wie in den Ansprüchen definiert.
• New 6- and 7-heterocyclyl-1H-indole derivatives as potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitors
  作者：Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Antonio Coluccia、Valentina Naccarato、Valeria Famiglini、Marianna Nalli、Domiziana Masci、Annalisa Verrico、Paola Rovella、Carmela Mazzoccoli、Eleonora Da Pozzo、Chiara Cavallini、Claudia Martini、Stefania Vultaggio、Giulio Dondio、Mario Varasi、Ciro Mercurio、Ernest Hamel、Patrizia Lavia、Romano Silvestri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.042

  日期：2018.5

  designed new 3-arylthio- and 3-aroyl-1H-indole derivatives 3-22 bearing a heterocyclic ring at position 5, 6 or 7 of the indole nucleus. The 6- and 7-heterocyclyl-1H-indoles showed potent inhibition of tubulin polymerization, binding of colchicine to tubulin and growth of MCF-7 cancer cells. Compounds 13 and 19 inhibited a panel of cancer cells and the NCI/ADR-RES multidrug resistant cell line at low

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。