(E)-3-(2-fluorophenyl)-4-[(thiophen-2-ylmethylene)amino]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 578698-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-4-[(thiophen-2-ylmethylene)amino]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 5-(2-Fluorophenyl)-4-((thiophen-2-ylmethylene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(2-fluorophenyl)-4-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 578698-26-7
• 化学式: C₁₃H₉FN₄S₂
• 分子量: 304.372
• InChiKey: MRQIVFYUZSEULM-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)-4-[(thiophen-2-ylmethylene)amino]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型取代唑衍生物的简便合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.013

文献信息

• 신규한 1,2,4-트리아졸 화합물 및 이를 포함하는 우레아제 저해용 약학 조성물
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR101984129B1

  公开（公告）日：2019-05-30

  본 발명에서는 하기 화학식 1에 의한 1,2,4-트리아졸 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다: (화학식 1) (상기 화학식 1에서, R은 메톡시, 플루오로 또는 브로모 기이고, Y는 티오페닐, 피로일, 에틸페닐, 벤질 또는 플루오로페닐기이고, n은 0 또는 1임). 본 발명의 1,2,4-트리아졸 화합물은 쉬프 염기 형태를 가지며, 티온-티올 토토머화에 의해 안정된 상태로 유지될 수 있다. 본 발명의 화합물들은 우레아제 저해 활성을 가져, 헬리코박터균에 의해 발생하는 위염, 위암, 위궤양 등의 위장 질환, 및 신장 결석의 치료 또는 예방 용도로 사용될 수 있고, 토양의 질소원을 유지하여 토양 지력 증진용 비료 조성물로 사용될 수 있다.

  本发明提供了根据以下化学式1的1,2,4-三唑化合物或其药学上可接受的盐：（化学式1）（在上述化学式1中，R是甲氧基，氟代或溴基，Y是硫代苯基，吡罗酰基，乙基苯基，苄基或氟苯基，n为0或1）。本发明的1,2,4-三唑化合物具有席夫碱形式，并且可以通过硫醇-硫醇互变异构化保持稳定状态。本发明的化合物具有尿素酶抑制活性，可用于治疗或预防由幽门螺杆菌引起的胃炎、胃癌、胃溃疡等胃肠疾病，以及用作促进土壤质量和土壤肥力的氮源的肥料配方。
• Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel substituted azole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Farukh Jabeen、Muhammad Hanif、Sung-Yum Seo、Sung Kwon Kang、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.013

  日期：2017.6

  compounds toward the tested proteins. Moreover, the detailed docking studies were performed on the synthesized library of 4a-k and 7a-k to study the molecular interaction and binding mode in the active site of the modeled yeast α-glucosidase and Jack Bean Urease, respectively. It could be inferred from docking results that theoretical studies are in close agreement to that of the experimental results. The

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。