3-[3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: VHGRKJFEYYBBLR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one 、 DL-青霉胺 生成 7-(2,4-dimethoxy-phenyl)-5-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2,2-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1, 4-thiazepine and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及被一般式I表示的取代的1,4-噻吩和其类似物，其中虚线、A1、A2、A3、X1和R1在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。

  公开号：

  US20020010169A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007

文献信息

• Design and synthesis of highly oxygenated furo[3,2‐c]pyran‐4‐ones and furo[3,2‐c]chromen‐4‐ones scaffold as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Suman Rani、Devinder Kumar、Nisha Kamra、Sumit Thakral、Ajeet Singh、Payare L. Sangwan、Shashank K. Singh

  DOI：10.1002/jhet.4374

  日期：2022.1

  Synthesis of a number of highly oxygenated furo[3,2-c]pyran/chromen-4-one has been accomplished by one-pot reaction from easily available dehydroacetic acid/3-acetyl-4-hydroxycoumarin or their chalcones and α-bromoketones. All the synthesized molecules were characterized utilizing various spectroscopic techniques and screened for anticancer activity (in vitro) against three colon (HCT-116, SW-620,

  由容易获得的脱氢乙酸/3-乙酰基-4-羟基香豆素或其查尔酮和α-溴酮通过一锅反应合成了许多高度氧化的呋喃[3,2-c]吡喃/chromen-4-one . 使用各种光谱技术对所有合成的分子进行表征，并筛选针对三个结肠（HCT-116、SW-620、HT-24）、肺（A-549）、前列腺（PC-3）的抗癌活性（体外） , 乳腺 (MCF-7) 细胞系。化合物5a、9d、9f对乳腺癌MCF-7癌细胞系表现出良好的活性，IC 50值分别为6.9、2.8、5.3μM。在这些化合物中，9d对前列腺 PC-3 细胞系表现出更好的活性，IC 50值 3.8 μM。还使用不同的细菌菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌- 革兰氏阳性和大肠杆菌，铜绿假单胞菌- 革兰氏阴性）以及真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）研究了合成化合物的抗菌活性（体外）分别使用诺氟沙星和氟康唑作为抗菌和抗真菌标准药物。抗菌筛选研究表明，化合
• SUBSTITUTED 1,4-THIAZEPINE AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1324993A2

  公开（公告）日：2003-07-09
• US6861419B2
  申请人：——

  公开号：US6861419B2

  公开（公告）日：2005-03-01
• [EN] SUBSTITUTED 1,4-THIAZEPINE AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] THIAZEPINE-1,4 SUBSTITUEE ET ANALOGUES DE CELLE-CI ACTIVATEURS DE CASPASES ET INDUCTEURS D'APOPTOSE, ET UTILISATION
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2001079187A2

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention is directed to substituted 1,4-thiazepine and analogs thereof, represented by the general Formula (I): wherein the dashed lines, A?1, A2, A3, X1 and R1¿ are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of capases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.
• Substituted 1, 4-thiazepine and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20020010169A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is directed to substituted 1,4-thiazepine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein the dashed lines, A 1 , A 2 , A 3 , X 1 and R 1 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of capases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的1,4-噻吩和其类似物，其中虚线、A1、A2、A3、X1和R1在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。