tert-butyl 5-oxoazocane-1-carboxylate | 1309359-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-oxoazocane-1-carboxylate
• CAS: 1309359-79-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• mdl: MFCD22391981
• 分子量: 227.304
• InChiKey: OHBOOHCNAFIGLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯	tert-butyl 4-oxoazepane-1-carboxylate	188975-88-4	C11H19NO3	213.277
  N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮	tert-butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate	98977-36-7	C10H17NO3	199.25
  1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮	N-tert-butoxycarbonyl-1-pyrrolidin-2-one	85909-08-6	C9H15NO3	185.223
  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸	4-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid	57294-38-9	C9H17NO4	203.238

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-oxoazocane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-3,4,7,8-tetrahydroazocine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 P2Y14 受体拮抗剂的 4-苯基-2-萘甲酸衍生物的脂环族环尺寸变化

  摘要：

  P2Y 14受体 (P2Y 14 R) 由细胞外 UDP-葡萄糖激活，这是一种与损伤相关的分子模式，可促进肾脏、肺、脂肪组织和其他部位的炎症。因此，选择性P2Y 14 R拮抗剂可能对炎症和代谢疾病有用。有效的竞争性 P2Y 14 R 拮抗剂（4-苯基-2-萘甲酸衍生物）PPTN 1 的哌啶环大小从 4 元环到 8 元环不等，具有桥接/功能取代。构象和空间修饰的电子等排体包括含氮螺环 ( 6 – 9 )、稠合 ( 11 – 13 ) 和桥联 ( 14 , 15 ) 或大环 ( 16 – 20 ) 环系统，饱和或含有烯烃或羟基/甲氧基。脂环胺显示出结构偏好。 α-羟基增加了 4-(4-((1 R ,5 S ,6 r )-6-羟基-3-氮杂双环[3.1.1]庚-6-基)苯基)-7-( 4-(三氟甲基)苯基)-2-萘甲酸15 (MRS4833) 与14相比提高了 89 倍。 15但其双前药50不能

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00664
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl 5-oxoazocane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-偶氮坎-5-酮的简便合成

  摘要：

  摘要 氮杂环烷烃1-偶氮烷-5-酮被嵌入天然产物中，表现出多种生物活性的几种产品的结构中。开发了两种方便，直接的途径，从以闭环易位（RCM）反应为关键步骤的易得原料中合成N -Boc-偶氮坎-5-酮。 氮杂环烷烃1-偶氮烷-5-酮被嵌入天然产物中，表现出多种生物活性的几种产品的结构中。开发了两种方便，直接的途径，从以闭环易位（RCM）反应为关键步骤的易得原料中合成N -Boc-偶氮坎-5-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611018

文献信息

• Catalytic Ring Expansions of Cyclic Alcohols Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Kuo Zhao、Kenji Yamashita、Joseph E. Carpenter、Trevor C. Sherwood、William R. Ewing、Peter T. W. Cheng、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.9b03973

  日期：2019.6.5

  the modular ring expansion of cyclic aliphatic alcohols. In this work, proton-coupled electron transfer activation of an allylic alcohol substrate affords an alkoxy radical intermediate that undergoes subsequent C-C bond cleavage to furnish an enone and a tethered alkyl radical. Recombination of this alkyl radical with the revealed olefin acceptor in turn produces a ring-expanded ketone product. The

  我们在这里报告了一种用于环状脂肪醇模块化扩环的催化方法。在这项工作中，烯丙醇底物的质子耦合电子转移活化提供烷氧基自由基中间体，该中间体经历随后的 CC 键断裂以提供烯酮和系链烷基自由基。该烷基与暴露的烯烃受体的重组又产生扩环的酮产物。这种 CC 键形成事件的区域选择性可以通过烯烃底物上的取代基可靠地控制，提供了一种以选择性方式将简单的 N 元环底物转化为 n+1 或 n+2 环加合物的方法。
• Total Syntheses of (+)-Alopecuridine, (+)-Sieboldine A, and (−)-Lycojapodine A
  作者：Xiao-Ming Zhang、Hui Shao、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/jo301545y

  日期：2012.9.21

  late-stage SmI2-mediated intramolecular coupling to form the 5-membered ring. Subsequently, the biomimetic synthesis of (+)-sieboldine A and (−)-lycojapodine A was accomplished successfully through two different bioinspired oxidations after a wide search for the oxidation methods. As a result, (+)-sieboldine A was derived from (+)-alopecuridine through an N-oxidation/nitrone formation process and (−)-lycojapodine

  （+）-Alopecuridine，（+）-sieboldine A和（-）-lycojapodine A是三种结构独特且相关的lycopodium生物碱，已通过有效策略合成为对映体形式。（+）-alopecuridine的主要合成方法的特征是羟基的半频哪醇重排以构建具有全碳季中心和后期SmI 2的螺6,9-氮杂碳环化合物介导的分子内偶联形成5元环。随后，在广泛寻找氧化方法之后，通过两种不同的生物启发式氧化成功完成了（+）-西伯来定A和（-）-lycojapodine A的仿生合成。结果，（+）-西伯来定A通过N-氧化/硝化反应形成过程衍生自（+）-邻苯二甲cur啶，并且通过有趣的环状半缩酮形成/氧化二醇裂解途径衍生自（-）-二十二碳五烯苷A。这些结果证实了三种生物碱之间的生物遗传关系。
• Bradykinin 1 Receptor Antagonists
  申请人：Zhu Jiawang

  公开号：US20090227601A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention encompasses novel compounds and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases mediated by B1 bradykinin receptor.

  该发明涵盖了新型化合物及其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及治疗由B1布雷金因子受体介导的疾病的方法。
• Total Synthesis of (±)-Alopecuridine and Its Biomimetic Transformation into (±)-Sieboldine A
  作者：Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Hui Shao、Xing Meng

  DOI：10.1002/anie.201008147

  日期：2011.4.18

  The features you need: The first total synthesis of lycopodium alkaloid alopecuridine has been achieved in 13 steps in the longest linear sequence, and its biomimetic conversion into sieboldine A has been validated through a two‐step oxidation. The synthesis features a semipinacol rearrangement of a functionalized medium‐sized ring and an intramolecular pinacol coupling mediated by SmI2 (see scheme;

  您需要的功能：最长的线性序列共13步完成了莱科普生碱生物碱alopecuridine的首次全合成，并已通过两步氧化法验证了其仿生转化为sieboldine A的能力。该合成具有功能化的中型环的频哪醇重排和由SmI 2介导的分子内频哪醇偶联（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。
• 1,3,4-OXADIAZOLONE COMPOUND AND MEDICINE
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP3882239A1

  公开（公告）日：2021-09-22

  The purpose of the present invention is to provide a compound having PIM inhibitory activity. Examples of the present invention include 1,3,4-oxadiazolone compounds represented by the following formula [1], and pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof. The compounds of the present invention have PIM inhibitory activity. In addition, since the compounds of the present invention have PIM inhibitory activity, the compounds of the present invention are useful as therapeutic agents for systemic lupus erythematosus, lupus nephritis, etc.

  本发明的目的是提供一种具有 PIM 抑制活性的化合物。 本发明的实例包括下式[1]代表的 1，3，4-噁二唑酮化合物及其药学上可接受的盐和溶液。 本发明的化合物具有 PIM 抑制活性。此外，由于本发明的化合物具有 PIM 抑制活性，因此本发明的化合物可用作系统性红斑狼疮、狼疮肾炎等的治疗剂。