ethyl 1,2-dihydro-α-diphenylmethylideneamino[60]fullerenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-α-diphenylmethylideneamino[60]fullerenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzhydrylamino)-2-(9H-(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl)acetate
• 化学式: C₇₇H₁₉NO₂
• 分子量: 990.003
• InChiKey: RUQKOJKWKFDLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 61-diphenylmethylideneamino-1,2-methano[60]fullerene-61-carboxylate	——	C77H15NO2	985.972

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到ethyl 1,2-dihydro-α-diphenylmethylideneamino[60]fullerenylacetate
  参考文献：
  名称：

  二苯基二氢富勒烯基吡咯的还原性开环反应

  摘要：

  对简单的[60]富勒烯基二氢吡咯1的还原性开环反应条件进行了优化，使反应混合物中包含乙酸，以快速使阴离子中间体质子化。在这些条件下，以68％的产率获得开环的二氢富勒烯2。在稍微修改的条件下和在-78°C下，拴系反式-4异构体3的还原性双环开口提供了新型外消旋的双-二氢富勒烯衍生物7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.044

文献信息

• Synthesis and Characterization of Mono- and Bis-methano[60]fullerenyl Amino Acid Derivatives and Their Reductive Ring-Opening Retro-Bingel Reactions
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1021/jo025928j

  日期：2002.11.1

  lycinate esters (Ph2C=NCH2CO2R) 3-6 to [60]fullerene under Bingel conditions gives, respectively, the methano[60]fullerenyl iminoesters 7-10. Upon treatment of 7-9 with sodium cyanoborohydride, in the presence of a protic or a Lewis acid, a novel reductive ring-opening reaction occurred to give the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerenyl glycine derivatives 11-13. Using tethered bis-N-(diphenylmethylene)glycinate

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结
• Structural Reassignment of the Mono- and Bis-Addition Products from the Addition Reactions of <i>N</i>-(Diphenylmethylene)glycinate Esters to [60]Fullerene under Bingel Conditions
  作者：Graham E. Ball、Glenn A. Burley、Leila Chaker、Bill C. Hawkins、James R. Williams、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo051282u

  日期：2005.10.1

  esters (Ph2CNCH2CO2R) to [60]fullerene under Bingel conditions gives [60]fullerenyldihydropyrroles and not methano[60]fullerenyl iminoesters [C60C(CO2R)(NCPh2)] as previously reported. Unequivocal evidence for the structure of C60C(CO2Et)(NCPh2) was provided by INADEQUATE NMR studies on 13C enriched material. New mechanistic details are proposed to account for the formation of [60]fullerenyldihydropyrroles

  在Bingel条件下，向[60]富勒烯中添加N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph 2 C NCH 2 CO 2 R）可以得到[60]富勒烯基二氢吡咯，而不是甲基[60]富勒烯亚氨基酯[C 60 C（CO 2 R） （N CPh 2）]。通过INADEQUATE NMR研究，对富含13 C的物质提供了C 60 C（CO 2 Et）（N CPh 2）结构的明确证据。提出了新的机理细节，以解释[60]富勒烯基二氢吡咯的形成及其还原性开环反应。
• Tandem reductive ring opening-retro-Bingel reactions of bismethano[60]fullerenes to give 1,2-dihydro[60]fullerylglycines
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1039/b100655j

  日期：——

  Bismethano[60]fullerene derivatives 1 and 3 give 1,2-dihydro[60]fullerylglycines 2 and 4 respectively by a novel tandem reductive ring opening-retro-Bingel reaction.

  双甲烷[60]富勒烯衍生物1和3通过一种新颖的串联式环开环-反-宾格尔还原反应分别生成1,2-二氢[60]富勒烯甘氨酸2和4。
• Reductive ring opening reactions of diphenyldihydrofullerenylpyrroles
  作者：Bill C. Hawkins、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.044

  日期：2007.10

  The reductive ring opening reaction conditions for the simple [60]fullerenyldihydropyrrole 1 have been optimized to include acetic acid in the reaction mixture to rapidly protonate the anionic intermediate. Under these conditions, the ring opened dihydrofullerene 2 was obtained in 68% yield. Under slightly modified conditions and at −78 °C, the reductive bis-ring opening of the tethered trans-4 isomer

  对简单的[60]富勒烯基二氢吡咯1的还原性开环反应条件进行了优化，使反应混合物中包含乙酸，以快速使阴离子中间体质子化。在这些条件下，以68％的产率获得开环的二氢富勒烯2。在稍微修改的条件下和在-78°C下，拴系反式-4异构体3的还原性双环开口提供了新型外消旋的双-二氢富勒烯衍生物7。