5,6,7,8-tetrafluoro-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoro-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrafluoro-1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₁F₄N₃
• 分子量: 393.343
• InChiKey: WXYMQXVINBWILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二苯基哌唑 、 五氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到5,6,7,8-tetrafluoro-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1,2-唑与芳族和杂环邻氯醛的反应：[1 + 1]与[2 + 1]环缩合

  摘要：

  5-氨基-1,2-唑与芳族和杂环醛反应，在邻位具有反应性卤素，并生成吡唑并[3,4- b ; 2,3- b ]喹啉，双吡唑并[3,4 - b ; 4'，3'- e ]吡啶及其杂环类似物分别为[1 + 1]或[2 + 1]缩合产物。讨论了合成化合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00917-6

文献信息

• Facile and Regioselective Synthesis of Substituted 1<i>H</i>‐Pyrazolo[3,4‐<i>b</i>]quinolines from 2‐Fluorobenzaldehydes and 1<i>H</i>‐Pyrazol‐5‐amines
  作者：Paweł Szlachcic、Mateusz Kucharek、Bożena Jarosz、Andrzej Danel、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1002/jhet.2751

  日期：2017.5

  The present article concerns the scope and limitations of the regioselective condensation of 2‐fluorobenzaldehydes with 1H‐pyrazol‐5‐amines, leading to the synthesis of substituted 1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolines (PQ), in the presence of a base catalyst (DABCO and 2,4,6‐trimethylpyridine). A method to obtain these nitrogen heterocycles with fluorine or trifluoromethyl substituents in different positions

  本文涉及2-氟苯甲醛与1 H-吡唑-5-胺的区域选择性缩合的范围和局限性，导致取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉（PQ）的合成。存在碱催化剂（DABCO和2,4,6-三甲基吡啶）。系统地研究了含氟取代基对PQ参数的影响，研究了一种获得碳环上不同位置具有氟或三氟甲基取代基的氮杂环的方法。的那些化合物，其特征在于高的荧光强度，经测试作为发光体的有机发光二极管自1997年以来的官能PQ引起各种参数的变化，例如，HOMO和LUMO能级，这对调整重要人造有机发光二极管。PQ制备最简单的方法之一，即取代的苯胺与5-氯-1 H-吡唑-4-甲醛的缩合反应不是区域选择性的。这项研究中描述的方法可以合成1 H吡唑并[3,4- b具有高收率和高选择性的]喹啉–仅获得预期的异构体。由于可以从市场上购买到各种不同的2-氟苯甲醛，并且易于制备具有不同取代基的1 H-吡唑-5-胺，因此该方法可以替代已知方法。还详细研究了反应的所有可能机理。