pentafluorobenzylidene-p-methoxyaniline | 153255-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzylidene-p-methoxyaniline
• 英文别名: Benzenamine, 4-methoxy-N-[(pentafluorophenyl)methylene]-, (E)-；N-(4-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine
• CAS: 153255-91-5
• 化学式: C₁₄H₈F₅NO
• 分子量: 301.216
• InChiKey: HXEKKAPJALGBNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  342.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 pentafluorobenzylidene-p-methoxyaniline 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl (((4-methoxyphenyl)amino)(perfluorophenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳香族氨基酸的全氟苯基膦酸酯类似物：合成，X射线和DFT研究

  摘要：

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.019
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 甲氧苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到pentafluorobenzylidene-p-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  含氟亚胺的机械化学合成

  摘要：

  通过无溶剂机械化学方法合成了许多亚胺，包括 12 种以前未在文献中报道的新化合物，这些亚胺衍生自各种氟化苯甲醛和不同的苯胺或手性苄胺，该方法基于手动研磨等摩尔量的基板在室温下。在仅 15 分钟的非常短的反应时间内，该方法以良好至优异的产率生产了预期的产品。对于通过其他方法合成的亚胺，产率与文献中报道的相当或显着更高。重要的是，用于与苯胺衍生物反应的条件也导致从手性苄胺获得亚胺的高产率，并且可以扩展到与其他类似胺的合成。1 H、13 C 和19 F。对于四种化合物，还获得了 X 射线结构。本文提出的合成方法有助于防止环境污染，并且可以很容易地扩展到更大规模的合成。机械化学无溶剂方法提供了一种方便的策略，特别适用于制备氟化亚胺，氟化亚胺是合成药物和其他精细化学品的通用中间体或起始材料。

  DOI：

  10.3390/molecules27144557

文献信息

• Microwave promoted solvent-free one-pot three-component reaction to 2-pentafluorophenylquinoline derivatives
  作者：Jian-ming Zhang、Wen Yang、Li-ping Song、Xian Cai、Shi-zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.179

  日期：2004.7

  A novel and efficient one-pot multi-component reaction of pentafluorobenzaldehyde, alkynes and anilines for the synthesis of 2-pentafluorophenyl substituted quinolines under microwave irradiation and a solvent-free condition is presented.

  提出了一种新颖高效的五氟苯甲醛，炔烃和苯胺的单锅多组分反应，该反应在微波和无溶剂条件下合成了2-五氟苯基取代的喹啉。
• Iodine-promoted imino-Diels–Alder reaction of fluorinated imine with enol ether: synthesis of 2-perfluorophenyl tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Guifang Jin、Jingwei Zhao、Jianwei Han、Shizheng Zhu、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.092

  日期：2010.1

  Iodine was used to catalyze the hetero-Diels-Aider reaction of pentafluorobenzylidineaniline (C6F5CH=NAr 1) with enol ethers to afford the corresponding tetrahydroquinolines derivatives as a mixture of cis/trans stereoisomers in moderate yields. These products could also be prepared by onepot, three-component reaction of pentafluorophenylaldehyde, anilines, and enol ethers under the same reaction condition. Mild and neutral reaction conditions, facile experimental procedure, and low price of iodine should make this method attractive for practical synthesis of many fluorinated tetrahydroquinoline derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Saeed, A. A. H.; El-Ashhab, F. S.; Muhammed, H. F., Egyptian Journal of Chemistry, 2002, vol. 45, # 3, p. 527 - 538
  作者：Saeed, A. A. H.、El-Ashhab, F. S.、Muhammed, H. F.、Shicha, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Perfluorophenyl phosphonate analogues of aromatic amino acids: Synthesis, X-ray and DFT studies
  作者：Agata Pawłowska、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat、Agnieszka Janiak、Mateusz Nowicki、Marcin Hoffmann、Donata Pluskota-Karwatka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.019

  日期：2018.3

  Novel perfluorophenyl phosphonate analogues of phenylglycine and homophenylalanine were prepared in good to excellent yields, and subjected to solid state characterization by single-crystal X-ray diffraction analysis, and to investigations with the use of DFT methods. The α-aminophosphonates have a big potential for biological activity, and through SNAr reactions may give an entrance to further structurally

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。
• Mechanochemical Synthesis of Fluorinated Imines
  作者：Karolina Ciesielska、Marcin Hoffmann、Maciej Kubicki、Donata Pluskota-Karwatka

  DOI：10.3390/molecules27144557

  日期：——

  significantly higher than those reported in the literature for the imines synthesized by other methods. Importantly, the conditions used for the reactions with aniline derivatives also resulted in the high yields of imines obtained from chiral benzylamines, and can be extended to the synthesis with other similar amines. Structures of all imines were confirmed by NMR spectroscopy: 1H, 13C and 19F. For four

  通过无溶剂机械化学方法合成了许多亚胺，包括 12 种以前未在文献中报道的新化合物，这些亚胺衍生自各种氟化苯甲醛和不同的苯胺或手性苄胺，该方法基于手动研磨等摩尔量的基板在室温下。在仅 15 分钟的非常短的反应时间内，该方法以良好至优异的产率生产了预期的产品。对于通过其他方法合成的亚胺，产率与文献中报道的相当或显着更高。重要的是，用于与苯胺衍生物反应的条件也导致从手性苄胺获得亚胺的高产率，并且可以扩展到与其他类似胺的合成。1 H、13 C 和19 F。对于四种化合物，还获得了 X 射线结构。本文提出的合成方法有助于防止环境污染，并且可以很容易地扩展到更大规模的合成。机械化学无溶剂方法提供了一种方便的策略，特别适用于制备氟化亚胺，氟化亚胺是合成药物和其他精细化学品的通用中间体或起始材料。