(2E,4E)-Methyl 11-oxo-2,4-dodecadien-6-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-Methyl 11-oxo-2,4-dodecadien-6-ynoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-11-oxododeca-2,4-dien-6-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IFQCSAAOQMUTPP-JEGFTUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 氨 、 水 、 氢溴酸 、 sodium 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,4E)-Methyl 11-oxo-2,4-dodecadien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev; Serebryakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 981 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to 2,4-Dien-6-ynoic Acid Esters Using Selenium Chemistry. Formal Synthesis of Z,Z-Dodeca-3,6-dien-1-ol (Trail Pheromone Mimic of the Subterranian Termite Reticulitermes virginicus) and Z,Z-Dodeca-3,6-dien-11-olide (Aggregation Pheromone of the Grain Beetles Oryzaephilus mercartor and O. surinamensis)
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Lars Engman、Edward. P. Serebryakov

  DOI：10.1039/a802761g

  日期：——

  Esters of 2,4-dien-6-ynoic acids were prepared from terminal acetylenes by lithiation, 1,2-addition to acrolein, orthoester Claisen–Johnson rearrangement and α-(4-methoxyphenyl)selenation/oxidative elimination to introduce the α,β-unsaturation.

  由末端乙炔通过锂化，1,2-加成丙烯醛，原酸酯Claisen-Johnson重排和α-（4-甲氧基苯基）硒化/氧化消除以引入α，而制得2,4-二烯-6-炔酸的酯β-不饱和。