(4-fluorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-quinoxalin-2-ylmethanone；(4-fluorophenyl)-quinoxalin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O
• 分子量: 252.248
• InChiKey: YTNNGVAVIUZIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone 在 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-(diphenylphosphaneyl)-1-(4-fluorophenyl)ethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  末端烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化

  摘要：

  烯烃的立体选择性氢膦化是制备手性磷化合物的一种有前途的途径，但烯基杂芳烃的使用因其低反应性和立体选择性的控制而受到挑战。在这里，我们提出了一种通用的 Mn(I) 催化的烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化反应。该方法适用于多种烯基杂环，并提供了获得非对称 P,N,P 配体结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202316785
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称光氧化还原催化对氮杂芳基酮进行对映选择性氢氨烷基化

  摘要：

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01707

文献信息

• Oxidant-Controlled C-sp²/sp³–H Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles with Benzylamines
  作者：Rohit Sharma、Mohd Abdullaha、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00856

  日期：2017.9.15

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of benzylamines with N-heterocycles having sp2 or sp3 carbon resulted in the formation of C-benzoylated or alkenylated products. Benzoylation of N-heterocycles occurs via (NH4)2S2O8 catalyzed benzoyl radical formation. An oxidative alkenylation of N-heterocycles having C-sp3 carbon (2-methylaza-arenes) occurs via deamination of benzylamine followed by C-sp3-H bond activation

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。
• Nickel-catalyzed electrochemical Minisci acylation of aromatic N-heterocycles with α-keto acids via ligand-to-metal electron transfer pathway
  作者：Hang Ding、Kun Xu、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.10.030

  日期：2020.1

  A nickel-catalyzed electrochemical methodology for the Minisci acylation of aromatic electron-deficient heterocycles with α-keto acids has been developed. The reaction is performed in an undivided cell under constant current conditions, featuring broad scope of substrates and avoiding the conventional utilization of silver-based catalysts in conjunction with excess amount of oxidants. Cyclic voltammetric

  已开发出一种镍催化的电化学方法，用于用α-酮酸将芳香族电子缺陷性杂环微缩酰化。该反应在恒定电流条件下在不分开的电池中进行，其特征在于广泛的底物范围，并且避免了常规使用银基催化剂与过量氧化剂的结合。循环伏安分析揭示，配体到金属的电子转移过程可能与关键酰基自由基的产生有关。
• Enantioselective Hydrophosphination of Terminal Alkenyl Aza‐Heteroarenes
  作者：Esther G. Sinnema、Tizian‐Frank Ramspoth、Reinder H. Bouma、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.202316785

  日期：2024.2.12

  Stereoselective hydrophosphination of alkenes is a promising route to chiral phosphorus compounds, but the use of alkenyl-heteroarenes is challenged by their low reactivity and control of stereoselectivity. Here we present a general Mn(I)-catalysed enantioselective hydrophosphination of alkenyl aza-heteroarenes. The method was applied to a wide range of alkenyl heterocycles and provided access to a

  烯烃的立体选择性氢膦化是制备手性磷化合物的一种有前途的途径，但烯基杂芳烃的使用因其低反应性和立体选择性的控制而受到挑战。在这里，我们提出了一种通用的 Mn(I) 催化的烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化反应。该方法适用于多种烯基杂环，并提供了获得非对称 P,N,P 配体结构的途径。
• 10.1021/acs.orglett.4c01707
  作者：Bai, Xiangbin、Yao, Jialu、Li, Wenxian、Zhao, Xiaowei、Yin, Yanli、Yu, Shouyun、Jiang, Zhiyong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01707

  日期：——

  An enantioselective hydroaminoalkylation of azaaryl ketones under a transition-metal-free asymmetric photoredox catalysis platform is reported. A series of valuable azaarene-functionalized 1,2-amino alcohols featuring attractive quaternary carbon stereocenters have been synthesized in high yields with good to excellent enantioselectivities. The viability of readily accessible N-aryl glycines as reaction

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。