四氢吡咯-2-硫酮 | 2295-35-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 中文名称: 四氢吡咯-2-硫酮
• 中文别名: 四氢吡咯-5-硫酮
• 英文名称: pyrrolidin-2-thione
• 英文别名: pyrrolidine-2-thione；2-pyrrolidinethione
• CAS: 2295-35-4
• 化学式: C₄H₇NS
• mdl: MFCD00049351
• 分子量: 101.172
• InChiKey: IMWUREPEYPRYOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 沸点：
  144.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密的储存器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

四氢吡咯-2-硫酮是一种吡咯杂环化合物，可用作中间体，用于制备盐酸替吡嘧啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯-2-硫酮 在 溴 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  硫磺挤出。第4部分。使用醇盐和氢氧化物的卤素催化将硫代羰基化合物转化为相应的氧类似物

  摘要：

  硫代羰基化合物（硫脲，硫代酰胺和硫酮）向其氧类似物的转化已使用（i）叔丁醇钾与碘，溴或氯，（ii）乙醇钠与溴或氯进行，或（iii）在相转移催化下与溴或氯的氢氧化钠。

  DOI：

  10.1039/p19810002647
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 ammonium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到四氢吡咯-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为硫酰胺的温和方法。

  摘要：

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。

  DOI：

  10.1021/jo0344485

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides: an efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1039/c3cc46055j

  日期：——

  We report a coupling reaction of thioamides and sulfonyl azides to generate sulfonyl amidines in the absence of any activation additives. The reaction progresses in various solvents under mild conditions. Water exhibits the highest performance with respect to efficiency.

  我们报道了一种在没有任何活化添加剂的情况下，硫酰胺与磺酰叠氮进行耦合反应生成磺酰亚胺的方法。该反应在温和条件下于多种溶剂中进行。其中，水的效率表现最高。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• Ruthenium Catalyzed Synthesis of Enaminones
  作者：Naga Durgarao Koduri、Halee Scott、Bethany Hileman、Justin D. Cox、Michael Coffin、Lindsay Glicksberg、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1021/ol202812d

  日期：2012.1.20

  catalyst has been found to be an effective catalyst for the synthesis of enaminones by coupling thioamides with α-diazodicarbonyl compounds. The reaction is successful in converting primary, secondary, and tertiary thioamides into their corresponding enaminones. The reaction is also suitable for the synthesis of chiral enaminones.

  已经发现，Grubbs第一代催化剂是通过将硫酰胺与α-重氮二羰基化合物偶合来合成烯胺酮的有效催化剂。该反应成功地将伯，仲和叔硫酰胺转化为其相应的烯胺酮。该反应也适用于手性烯胺酮的合成。

表征谱图