5-heptylpyrrolidine-2-thione | 116454-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: 5-heptylpyrrolidine-2-thione
• 英文别名: Pyrrolidin-2-thione, 5-heptyl-
• CAS: 116454-75-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NS
• 分子量: 199.36
• InChiKey: IWHPFYXCLMWPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-heptylpyrrolidine-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从卢克斯·索尔姆·双内酰胺合成（±）-反式-2,5-二烷基吡咯烷：有效制备（±）-反式-2-丁基-5-庚基吡咯烷和类似物存在于蚂蚁毒液中

  摘要：

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700805
• 作为产物：
  描述：

  罗拉西坦 在 镍 tetraphosphorus decasulfide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-heptylpyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从卢克斯·索尔姆·双内酰胺合成（±）-反式-2,5-二烷基吡咯烷：有效制备（±）-反式-2-丁基-5-庚基吡咯烷和类似物存在于蚂蚁毒液中

  摘要：

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700805

文献信息

• GESSNER, WIESLAW;TAKAHASHI, KIMIO;BROSSI, ARNOLD;KOWALSKI, MAREK;KAIINER,+, HELV. CHIM. ACTA., 70,(1987) N 8, 2003-2010
  作者：GESSNER, WIESLAW、TAKAHASHI, KIMIO、BROSSI, ARNOLD、KOWALSKI, MAREK、KAIINER,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (�)-trans-2,5-Dialkylpyrrolidines from theLukes-?orm Dilactam: Efficient Preparation of (�)-trans-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine and Analogs Present in Ant Venoms
  作者：Wieslaw Gessner、Kimio Takahashi、Arnold Brossi、Marek Kowalski、Michael A. Kaliner

  DOI：10.1002/hlca.19870700805

  日期：1987.12.16

  A 7-step synthesis of (±)-trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine (14) from the Lukes-Šorm dilactam 1 was accomplished in 6% overall yield without counting for a reconversion of cis-isomer 13 into trans-isomer 14 which was also accomplished. Reduction of pyrroline 12, the precursor of 14, with NaBH4 afforded a 1:1 mixture of cis-isomer 13 and trans-isomer 14 separated by chromatography. Reductive N-methylation

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。