5-pentyl-2-thiopyrrolidone | 38525-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: 5-pentyl-2-thiopyrrolidone
• 英文别名: 5-pentylpyrrolidine-2-thione；5-amyl-pyrrolidine-2-thione；5-Amyl-2-thiopyrrolidon；Pyrrolidin-2-thione, 5-pentyl-
• CAS: 38525-80-3
• 化学式: C₉H₁₇NS
• 分子量: 171.307
• InChiKey: UTPCDDDLUOIUPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentyl-2-thiopyrrolidone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从卢克斯·索尔姆·双内酰胺合成（±）-反式-2,5-二烷基吡咯烷：有效制备（±）-反式-2-丁基-5-庚基吡咯烷和类似物存在于蚂蚁毒液中

  摘要：

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700805
• 作为产物：
  描述：

  5-pentylpyrrolidin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-pentyl-2-thiopyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  从卢克斯·索尔姆·双内酰胺合成（±）-反式-2,5-二烷基吡咯烷：有效制备（±）-反式-2-丁基-5-庚基吡咯烷和类似物存在于蚂蚁毒液中

  摘要：

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700805

文献信息

• Synthesis and antimicrobial properties of Mannich bases in the 2-pyrrolidone and 2-thiopyrrolidone series
  作者：G. V. Bespalova、V. A. Sedavkina、V. G. Kharchenko、L. K. Kulikova

  DOI：10.1007/bf00760665

  日期：1981.9

  It has been found that N-alkylpyrrolidones do not undergo the Mannich reaction. Reaction is observed only following the introduction of an acetyl group at the pyrrolidone ring nitrogen (lla-c). However, replacement of the carbonyl group by thiocarbonyl increases C--H acidity in the 2-thiopyrroiidones, with the result that the 2-thiopyrrolidone (Ib) reacts with formaldehyde and secondary amines (dimethylamine

  已经发现N-烷基吡咯烷酮不发生曼尼希反应。仅在吡咯烷酮环氮 (IIa-c) 处引入乙酰基后才观察到反应。然而，羰基被硫代羰基取代会增加 2-硫代吡咯烷酮中的 C-H 酸度，结果 2-硫代吡咯烷酮 (Ib) 与甲醛和仲胺（二甲胺、吗啉、哌啶和吡咯烷）反应得到化合物（盖-g）。
• Synthesis and antimicrobial activity of morpholine derivatives of 2-pyrrolidones and their thio analogs
  作者：G. V. Bespalova、I. V. Lizak、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf00766365

  日期：1991.1
• Synthesis and antimicrobial activity of 5-substituted 2-imino-pyrrolidines
  作者：G. V. Bespalova、V. A. Sedavkina、L. K. Kullkova

  DOI：10.1007/bf00766385

  日期：1989.8
• Shebaldova, A. D.; Bystrenina, V. I.; Bespalova, G. V., Koordinatsionnaya Khimiya, 1984, vol. 10, p. 867 - 871
  作者：Shebaldova, A. D.、Bystrenina, V. I.、Bespalova, G. V.、Labunskaya, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• BESPALOVA, G. V.;SEDAVKINA, V. A.;KULIKOVA, L. K., XIM.-FARMATS. ZH. , 23,(1989) N, S. 949-952
  作者：BESPALOVA, G. V.、SEDAVKINA, V. A.、KULIKOVA, L. K.

  DOI：——

  日期：——