(S)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>methyl-2-thiopyrrolidinone | 141362-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: (S)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>methyl-2-thiopyrrolidinone
• 英文别名: (S)-5-<(t-butyl)dimethylsilyloxymethyl>-2-thioxo-pyrrolidine；(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-2-thione
• CAS: 141362-78-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSSi
• 分子量: 245.461
• InChiKey: NDBNNAMDNRDGFY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>methyl-2-thiopyrrolidinone 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂-半corrins：一类新的双齿氮配体，用于对映选择性催化

  摘要：

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88880-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>methyl-2-thiopyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶部分的手性三唑鎓预催化剂促进不对称的交叉安息香缩合

  摘要：

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.001

文献信息

• Chelation-controlled chemo-, regio- and enantio-selective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85251-0

  日期：1994.1

  Optically active allylic sulphides 10–13, bearing two different leaving groups, react with organocopper reagents by selective substitution of the heterocyclic moiety leading to optically active homoallylic pivalates with chemo-, regio- and enantio- control. This selectivity seems to be related to the coordination exerted by the heterocyclic nucleus towards the organometal.

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。
• Asymmetric cross-benzoin condensation promoted by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、So Mizuno、Yuichi Hatanaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.001

  日期：2017.6

  Cross-benzoin condensation catalyzed by NHC, prepared from chiral triazolium salts bearing a pyridine ring, afforded α-hydroxy ketones with reasonable chemical yields and enantioselectivities. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used in the reaction.

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。
• 5-aza-semicorrins: A new class of bidentate nitrogen ligands for enantioselective catalysis
  作者：Urs Leutenegger、Gisela Umbricht、Christoph Fahrni、Peter von Matt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88880-3

  日期：1992.1

  C2-symmetric 5-aza-semicorrins are readily prepared in enantiomerically pure form starting from pyroglutamic acid. Methylation at N(5) leads to neutral bidentate nitrogen ligands. Copper(I) and palladium(II) complexes of these ligands have proved to be efficient enantioselective catalysts for the cyclopropanation of olefins and for allylic nucleophilic substitutions.

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。