2,2,4-Trimethyl-imidazolin-5-thion | 27419-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: 2,2,4-Trimethyl-imidazolin-5-thion
• 英文别名: 2,2,5-Trimethyl-4-mercapto-2H-imidazol；2,2,4-trimethyl-1H-imidazole-5-thione
• CAS: 27419-51-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂S
• 分子量: 142.225
• InChiKey: KVHAGVRQFOPBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 2,2,4-Trimethyl-imidazolin-5-thion 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2,2,4-trimethyl-5-styryl-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化，铜（I）介导的环硫酰胺与烯基硼酸，有机锡烷烃和硅氧烷的偶联

  摘要：

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo900848s

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Desulfitative Carbon–Carbon Cross-Coupling of Thioamide Fragments with Boronic Acids
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/adsc.200600566

  日期：2007.2.5

  general carbon–carbon cross-coupling reaction between cyclic thioamides and boronic acids is described. The reaction is catalytic in palladium(0) and requires stoichiometric amounts of a copper(I) carboxylate as metal cofactor. The mode of cross-coupling in the reaction of cyclic thioamides with boronic acids is easily tunable between carbon–carbon and carbon–sulfur cross-coupling. While the catalytic

  描述了环状硫代酰胺和硼酸之间新颖的，通用的碳-碳交叉偶联反应。该反应在钯（0）中具有催化作用，需要化学计量的羧酸铜（I）作为金属辅因子。环硫酰胺与硼酸反应中的交叉偶联方式很容易在碳-碳和碳-硫交叉偶联之间进行调节。催化钯（0）/铜（I）系统通过硫的挤出形成碳-碳键，而在空气中化学计量的铜（II）介导了碳-硫键的形成。
• Darstellung und Reaktionen des 2,2,4-Trimethylimidazolin-5-thions
  作者：F. Asinger、H. Offermanns、D. Neuray、F. Abo Dagga

  DOI：10.1007/bf00910236

  日期：——
• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Cyclic Thioamides with Alkenylboronic Acids, Organostannanes, and Siloxanes
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo900848s

  日期：2009.7.17

  The Pd-catalyzed cross-coupling of cyclic thioamides and thioureas with alkenylboronic acids, vinyl- and (het)arylstannanes, and arylsiloxanes in the presence of stoichiometric amounts of a Cu(I) cofactor is described. The desulfitative C−C cross-coupling protocol of the Liebeskind−Srogl type is performed under neutral conditions and can be applied to a range of heterocyclic structures with embedded

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。