吡咯烷-2,5-二硫酮 | 13070-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 中文名称: 吡咯烷-2,5-二硫酮
• 英文名称: dithio-succinimide
• 英文别名: dithiosuccinimide；pyrrolidine-2,5-dithione；Dithiosuccinimid
• CAS: 13070-03-6
• 化学式: C₄H₅NS₂
• 分子量: 131.222
• InChiKey: MUXZKVJISOKIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  197.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷-2,5-二硫酮 、 dimolybdenum(II) tetrakis(trifluoroacetate) 、 二氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87.4%的产率得到trans-2,2-tetrakis(dithiosuccinimidato)dimolybdenum(II) dichloromethane solvate
  参考文献：
  名称：

  通过π系统取代基和顺/反异构体 对Mo 2（硫代氨基甲酸酯）4配合物进行电子调谐†

  摘要：

  我们报告了探索与四联键的Mo 2 4+核心的系统系列的环状硫代酰胺配体的配位化学。除了与Mo结合的S和N供体原子外，本研究中使用的配体还具有一个与硫酰胺酸π系统共轭的O或S原子。描述了四种新的Mo 2配合物的制备，并通过X射线晶体学，NMR和UV-vis光谱，电化学和DFT计算来表征这些化合物。这些络合物提供了一种查询Mo 2（硫代氨基甲酸酯）4系统电子的方法。值得注意的是，我们描述了Mo 2（硫代氨基甲酸酯）4的前两个例子顺式-2,2-区域异构体中的复合物。通过改变这些化合物的π系统取代基和区域异构性，二钼核的电子学表现出不同程度的影响。循环伏安法结果表明，将π系统取代基从O更改为S会导致Mo 2 4 + / 5 +氧化电势增加170 mV。将二钼核心周围的配体排列从反式-2,2更改为顺式-2,2稍微削弱了金属-配体键，将氧化电位提高了30-100 mV。从DFT计算得出的每种化合物的M

  DOI：

  10.1039/c4dt00297k
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenethyl-pyrrolidine-2,5-dithione 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以13%的产率得到吡咯烷-2,5-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  Photoreaction of 1- and 3-Aralkyl Alicyclic Thioimides: Facile Syntheses of Various Azabicycloalkanes via Norrish Type II Process

  摘要：

  Photolysis of the 1-(omega-aralkyl)cyclic thioimides (1b,e,g,h) gave a pair of stereoisomers of 1-azabicycloalkanes (2, 3) in moderate yields. Similarly, in 3-(omega-phenylalkyl)cyclic thioimides (5a-e), a pair of stereoisomers of 2-azabicycloalkanes (6, 7) were obtained.

  DOI：

  10.3987/com-92-6141

文献信息

• Studies on organophosphorus compounds XLVII preparation of thiated synthons of amides, lactams and imides by use of some new p,s-containing reagents
  作者：B. Yde、N.M. Yousif、U. Pedersen、I. Thomsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88445-3

  日期：1984.1

  4-bis(4-phen-oxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetan is that 2, 3 and thionate most amides and lactams In THF at room temperature (reaction time 5 min) to give the corresponding thionated compounds. Imides are easily thionated by 2, 3 and 4 In DME at 60 °C. The reactions of 1 with amides, imides and most lactams are run at 60°C to give good yields of the corresponding thionated compounds.

  2,4-双甲硫基-1,3,2,4-二硫代二膦，2,4-二硫，1,2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代磷烷的硫磺化性质为即在室温下（反应时间为5分钟）将2、3和硫氰酸盐中的大部分酰胺和内酰胺溶于THF中，得到相应的亚硫代化合物。酰亚胺很容易在60°C下被2、3和4 In DME硫磺化。1与酰胺，酰亚胺和大多数内酰胺的反应在60°C下进行，以得到相应的亚硫代化合物良好的收率。
• Hocquaux; Marcot; Redeuilh, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 319 - 329
  作者：Hocquaux、Marcot、Redeuilh、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHABANA R.; SCHEIBYE S.; CLAUSEN K.; OLESEN S. O.; LAWESSON S.-O., NOUV. J. CHIM., 1980, 4, NO 1, 47-51
  作者：SHABANA R.、 SCHEIBYE S.、 CLAUSEN K.、 OLESEN S. O.、 LAWESSON S.-O.

  DOI：——

  日期：——
• YDE, B.;YOUSIF, N. M.;PEDERSEN, U., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 11, 2047-2052
  作者：YDE, B.、YOUSIF, N. M.、PEDERSEN, U.

  DOI：——

  日期：——