methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(benzenesulfonyl)-1H-indole-5-carboxylate；1-benzenesulfonylindole-5-carboxylic acid methyl ester；1-benzenesulfonyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester；1H-Indole-5-carboxylic acid, 1-(phenylsulfonyl)-, methyl ester；methyl 1-(benzenesulfonyl)indole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: ZHLRFWMSJJYVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carboxylate 在 二氢吡啶 、 Cu(dq)(BINAP)BF₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到吲哚-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用杂多铜（I）配合物作为光催化剂，对N-杂环的可见光介导的N-脱磺酰化作用。

  摘要：

  已经开发了使用杂合Cu（I）络合物[Cu（dq）（BINAP）] BF 4的光氧化还原方案，用于苯磺酰基保护的N-杂环的光脱保护。检查了多种底物，包括吲唑，吲哚，吡唑和苯并咪唑，这些底物具有富电子和缺电子的取代基，可提供具有宽泛的官能团耐受性的良好N杂环产物。还发现这种转变适合流动反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00983
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种化合物和方法，用于恢复p53突变体的野生型功能。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  US20170240525A1

文献信息

• Regioselective Direct C3-Phosphorylation of<i>N</i>-Sulfonylindoles under Mild Oxidative Conditions
  作者：Feng Su、Weidong Lin、Pengfei Zhu、Dezhi He、Jianbin Lin、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601204

  日期：2017.3.20

  The reactions of N‐sulfonylindoles with H‐phosphine oxides under oxidative conditions give a wide range of C‐3 phosphorylated free (NH)‐indoles. Several mild oxidants, such as AgNO3, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), and K2S2O8, can be used to promote this transformation.

  在氧化条件下，N-磺酰吲哚与H-氧化膦的反应产生了多种C-3磷酸化的游离（NH）-吲哚。可以使用几种弱氧化剂，例如AgNO 3，过氧化二叔丁基（DTBP）和K 2 S 2 O 8来促进这种转化。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Arylsulfonyl-5-(<i>N</i>-hydroxyacrylamide)indoles as Potent Histone Deacetylase Inhibitors with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Mei-Jung Lai、Han-Li Huang、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Chieh-Yu Peng、Hsueh-Yun Lee、Teng-Kuang Yeh、Po-Hsien Huang、Che-Ming Teng、Ching-Shih Chen、Hsun-Yueh Chuang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/jm300197a

  日期：2012.4.26

  has been identified as a new class of histone deacetylase inhibitors. Compounds 8, 11, 12, 13, and 14 demonstrated stronger antiproliferative activities than 1 (SAHA) with GI50 values ranging from 0.36 to 1.21 μM against Hep3B, MDA-MB-231, PC-3, and A549 human cancer cell lines. Lead compound 8 showed remarkable HDAC 1, 2, and 6 isoenzymes inhibitory activities with IC50 values of 12.3, 4.0, 1.0 nM

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。
• INDOLYL OR INDOLINYL HYDROXAMATE COMPOUNDS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20110245315A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Indolyl or indolinyl compounds of formula (I): wherein bond, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with these compounds.

  式(I)的吲哚基或吲哚啉基化合物： 其中 键，n，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还公开了一种使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Indole derivatives with antiviral activity
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06333323B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  A compound of the formula: wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted arylsulfonyl, or the like, R2 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted aralklyl, or the like, R3, R4, R5, and R6 each is independently hydrogen, halogen, trihalogenated lower alkyl, or the like, X is hydroxy or optionally substituted amino, Y is COOR R is hydrogen or an ester residue), optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, has integrase inhibition activity, and is useful as an anti-HIV drug.

  该化合物的化学式如下：其中R1为氢、低烷基或可选择取代的芳基磺酰基等；R2为氢、低烷基或可选择取代的芳基烷基等；R3、R4、R5和R6分别独立为氢、卤素、三卤代低烷基等；X为羟基或可选择取代的氨基；Y为COOR（R为氢或酯残基）、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烷基；具有整合酶抑制活性，可作为抗HIV药物使用。
• Indole derivatives having an antiviral activity
  申请人：——

  公开号：US20030181499A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  A compound of the formula: 1 wherein R 1 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted arylsulfonyl, or the like, R 2 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted aralkyl, or the like, R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each is independently hydrogen, halogen, trihalogenated lower alkyl, or the like, X is hydroxy or optionally substituted amino, Y is COOR (E is hydrogen or an ester residue), optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, has integrase inhibition activity, and is useful as an anti-HIV drug.

  该化合物的公式为1，其中R1为氢、较低的烷基、或可选取代的芳基磺酰基等；R2为氢、较低的烷基、或可选取代的芳基烷基等；R3、R4、R5和R6分别独立地为氢、卤素、三卤代较低的烷基等；X为羟基或可选取代的氨基；Y为COOR（E为氢或酯基残基）、可选取代的芳基或可选取代的杂环基。该化合物具有整合酶抑制活性，可用作抗HIV药物。