YM-47142

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: YM-47142
• 英文别名: N-(3-methylbutanoyl)-L-phenylalanyl-N-[(3R,6S,9S,14S,17S,18R)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-3,18-dimethyl-9,14-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,12,13,16-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,15-tetraazacyclooctadecan-17-yl]-L-threoninamide；N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(3R,6S,9S,14S,17S,18R)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-3,18-dimethyl-9,14-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,12,13,16-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,15-tetrazacyclooctadec-17-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-methylbutanamide
• 化学式: C₄₃H₆₄N₈O₁₃
• 分子量: 901.027
• InChiKey: WDOYVAJHZHVZQI-KNFAUAPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-Thr[N-Fmoc-D-Ala]-OBn 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 194.03h， 生成 YM-47142
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基化合物的化学：弹性蛋白酶抑制剂 YM-47141 和 YM-47142 的全合成

  摘要：

  我们已经完成了弹性蛋白酶抑制剂 YM-47141 和 YM-47142 的全合成，这是第一个含有连位三羰基的天然产物。这项工作建立了大环缩肽的 C(4) 构型，并证明了在早期合成 α-酮酰胺中使用的亚磷酸基-叶立德活化和保护方法的普遍性。关键步骤涉及将羧酸与正膦偶联以形成稳定的叶立德中间体，其中包含受保护形式的高度亲电羰基。三羰基单元在合成的最后阶段通过 C=P 键的氧化断裂暴露。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2607::aid-hlca2607>3.0.co;2-b

文献信息

• Total Syntheses of Depsipeptide Elastase Inhibitors YM-47141 and YM-47142 with use of Ylide Protection and Coupling Methods
  作者：Harry H. Wasserman、Jyun-Hung Chen、Mingde Xia

  DOI：10.1021/ja9840302

  日期：1999.2.1
• The Chemistry of Vicinal Tricarbonyls: Total Syntheses of Elastase Inhibitors YM-47141 and YM-47142
  作者：Harry H. Wasserman、Jyun-Hung Chen、Mingde Xia

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2607::aid-hlca2607>3.0.co;2-b

  日期：2000.9.6

  completed the total syntheses of elastase inhibitors YM-47141 and YM-47142, the first natural products containing a vicinal tricarbonyl group. The work establishes the configuration at C(4) of the macrocyclic depsipeptide and demonstrates the generality of the phosphoranylidene-ylide activation and protection methodology employed earlier in syntheses of α-keto amides. Key steps involve the coupling of a carboxylic

  我们已经完成了弹性蛋白酶抑制剂 YM-47141 和 YM-47142 的全合成，这是第一个含有连位三羰基的天然产物。这项工作建立了大环缩肽的 C(4) 构型，并证明了在早期合成 α-酮酰胺中使用的亚磷酸基-叶立德活化和保护方法的普遍性。关键步骤涉及将羧酸与正膦偶联以形成稳定的叶立德中间体，其中包含受保护形式的高度亲电羰基。三羰基单元在合成的最后阶段通过 C=P 键的氧化断裂暴露。