2-chloro-3-hydroxy-1-phenyltetradecan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-1-phenyltetradecan-5-one
• 英文别名: (6S,7R)-6-chloro-7-hydroxynonadec-18-en-9-one
• 化学式: C₁₉H₃₅ClO₂
• 分子量: 330.939
• InChiKey: LZVDYBIZHXRQPQ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-2-酮 、 2-chloro-heptanal 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-chloro-3-hydroxy-1-phenyltetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis

  摘要：

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260032

文献信息

• Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis
  作者：Robert Britton、Shira Halperin、Baldip Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260032

  日期：2011.6

  The lithium aldol reaction of α-chloroaldehydes provides 1,2-anti-configured β-ketochlorohydrins. The scope of this reaction is demonstrated as well as its application to the synthesis of the C4-C15 segment of haterumalide NA.

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.