2-chloro-heptanal | 63938-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chloro-heptanal
• 英文别名: 2-Chlor-heptanal；α-Chlorheptanal；2-Chloroheptanal
• CAS: 63938-08-9
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: BSVFHYAKJFPWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-heptanal 在 硫酸 作用下， 生成 3,6-dipentyl-[1,4]dioxane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann,A.; Druesne,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 3285 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-heptanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成反-顺式-Trihalides和反-顺-反通过不对称β-消除-Tetrahalides

  摘要：

  含有连续的带有卤化物的立体中心的结构基序在天然产物以及生物活性分子中很常见。在烯烃不对称邻位二卤代化领域中获得了一些成功的例子，以获取二卤代产物。在该报告中，提出了利用Song的oligoEG催化剂催化的不对称β-消除方法，以相对于羰基的方式，连续地生成相对于羰基连续的含卤化物的立体中心α，β，γ，δ。根据这种方法，广泛的反-顺式-trihalides和反-顺-反合成具有高对映选择性的-四卤化物。连续的含卤立体中心的合成实用性已通过几次转换得到了证明。高分辨率质谱的结果表明，催化剂与外消旋连续多卤代酮的一种对映异构体之间的良好相互作用有助于脱氢卤代反应的原始对映选择性。氘动力学同位素效应实验表明，这种β消除反应是通过E 2机理进行的。该策略为复杂的连续含卤立体中心的不对称合成开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02076

文献信息

• Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis
  作者：Robert Britton、Shira Halperin、Baldip Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260032

  日期：2011.6

  The lithium aldol reaction of α-chloroaldehydes provides 1,2-anti-configured β-ketochlorohydrins. The scope of this reaction is demonstrated as well as its application to the synthesis of the C4-C15 segment of haterumalide NA.

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Propargylic Substitution/Cyclization with either Azolium Enolates or Acyl Anions
  作者：Shenci Lu、Jun-Yang Ong、Si Bei Poh、Terence Tsang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201801340

  日期：2018.5.14

  unprecedented transition‐metal‐free propargylic substitution reaction with either azolium enolates or acyl anions, which are generated from aldehydes under N‐heterocyclic carbene catalysis. This new catalytic activation operates on readily available cyclic propargylic carbamates through decarboxylation, and generates reactive allene intermediates that can undergo divergent cyclization pathways to deliver

  本文介绍了一种空前的无过渡金属的炔丙基取代反应，它与氮杂环卡宾催化下的醛类生成的烯醇氮或酰基阴离子。这种新的催化活化作用是通过脱羧作用在易于获得的环状丙炔基氨基甲酸酯上，并生成反应性丙二烯中间体，该中间体可以经历不同的环化途径，从而以高水平的效率和出色的对映选择性提供骨架多样的多环化合物。
• Preparation of α,β-Unsaturated Methyl Ketones from Diketene Using Bis(tributyltin) Oxide
  作者：Ikuya Shibata、Masahiro Nishio、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1993.1219

  日期：1993.7

  Novel type tin enolate is easily formed by the regioselective ring cleavage of diketene with Bis(tributyltin) oxide [(n-Bu3Sn)2O]. The enolate caused carbon-carbon bond formation with aldehydes. As a result, α,β-unsaturated methyl ketones were obtained in good yields, accompanied by decarboxylation.

  通过双烯酮与双（三丁基锡）氧化物 [(n-Bu3Sn)2O] 的区域选择性环裂解，很容易形成新型烯醇锡。烯醇化物导致与醛形成碳-碳键。结果，以良好的收率获得了α,β-不饱和甲基酮，并伴随着脱羧作用。
• 一种α-咔啉酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN109293657B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提供了式Ⅰ所示化合物或药学上可接受的盐：其中，R1选自C1～C10烷基、取代或非取代芳基、环烷基、‑C≡C‑R5、‑(CH2)aR6，所述取代或非取代苯基分别独立地被一个或多个选自烷氧基、C1～C6烷基、硝基、卤素的取代基所取代；R2选自C1～C6烷基、‑(CH2)bR3；R3选自‑OR4、取代或非取代苯基，所述取代或非取代苯基分别独立地被一个或多个选自卤素、烷氧基的取代基所取代；R4选自苄基，R5、R6选自苯基；a＝2；b＝1，2。本发明还提供了上述化合物的制备方法以及用途。实验结果表明，本发明成功合成了一种α‑咔啉酮类化合物，且本发明化合物的制备方法简便、反应温和、收率高，并且具有抗肿瘤活性，具有广阔的市场应用前景。
• Asymmetric Reduction of α-(Dimethylthiocarbamoylthio) Carbonyl Compounds with Bakers’ Yeast
  作者：Sadao Tsuboi、Noriyuki Kohara、Katsumi Doi、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.3205

  日期：1988.9

  Treatment of α-(dimethylthiocarbamoylthio) ketones with bakers’ yeast afforded the corresponding chiral alcohols in high yields with high enantiomeric excess (in most cases, more than 96% ee). α-(Dimethylthiocarbamoylthio) aldehydes were reduced to give chiral α-(dimethylthiocarbamoylthio) alcohols in 69–92% yields with 32–63% ee, which were converted to chiral 1,2-epithio derivatives.

  用面包酵母处理 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）酮以高产率和高对映体过量（在大多数情况下，超过 96% ee）提供相应的手性醇。α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）醛被还原为手性 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）醇，收率 69-92%，ee 为 32-63%，转化为手性 1,2-epithio 衍生物。