2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-enone；2-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LMCNGSPPCKXUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 以32%的产率得到3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids

  摘要：

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950193
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Pentanedione, 5-(acetyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)- 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以38%的产率得到2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids

  摘要：

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950193

文献信息

• Convenient and easy access to 2-hydroxycyclopent-2-enones from acylcyanohydrins
  作者：Mathilde Pantin、Florent Bodinier、Jordan Saillour、Yassine M. Youssouf、Fabien Boeda、Morwenna S.M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.010

  日期：2019.8

  A convenient access to 2-hydroxycyclopentenones was designed from acylcyanohydrins, by using titanacyclopropane complexes as nucleophilic partners and an intramolecular aldol condensation in basic conditions. The development of a one-pot procedure allows a step- and atom-economic process, and the use of Grignard reagents other than ethylmagnesium bromide provided valuable 3,4-disubstituted 2-hydroxycyclopentenones

  通过在基本条件下使用钛环丙烷配合物作为亲核配偶体和分子内羟醛缩合，从酰基氰醇设计了一种方便的2-羟基环戊烯酮。一锅法的发展允许一步和原子经济的过程，并且使用除乙基溴化镁以外的格氏试剂可提供有价值的3,4-二取代的2-羟基环戊烯酮。通过使用钯介导的交叉偶联反应进一步α-位官能化，说明了羟基的用途。
• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids
  作者：Margus Lopp、Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-2006-950193

  日期：——

  3-Aryl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-ones, when subjected to asymmetric oxidation, result in enantiomerically enriched 2-aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acids. Electron-donating substituents in the para position of the phenyl ring increase the yield and decrease the enantioselectivity of the process.

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。