diethyl 2-methyl-4-phenylbutylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-4-phenylbutylphosphonate
• 英文别名: (4-diethoxyphosphoryl-3-methylbutyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃P
• 分子量: 284.335
• InChiKey: NQEJCEJVDAAIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 正己烷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-methyl-4-phenylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  四氢硼酸钠和“ semicorrin”钴催化剂对亲电CC键的对映选择性还原

  摘要：

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790404

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Optically Active Alkanephos- phonates<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Substituted α,β-Unsaturated Phosphonates with Ferrocene-Based Monophosphoramidite Ligands
  作者：Zheng-Chao Duan、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Jia-Di Huang、Sai-Bo Yu、Jun Deng、Zhuo Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200800388

  日期：2008.9.5

  series of chiral β-substituted alkanephosphonates was synthesized in high enantioselectivities via the first rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding β-substituted-α,β-unsaturated phosphonates using a ferrocene-derived monophosphoramidite ligand, with which up to 99.5% ee have been achieved for the hydrogenation of (E)-substrates and 98.0% ee for (Z)-substrates.

  一系列手性β取代alkanephosphonates的是在高对映选择性合成经由相应的β取代-α的第一铑催化的不对称氢化，β不饱和膦酸酯用二茂铁衍生monophosphoramidite配体，利用该高达99.5％ee值有无（E）底物的氢化反应达到了氢化，（Z）底物的氢化反应达到了98.0％ee。
• Cu-catalyzed asymmetric conjugate reduction of β-substituted α,β-unsaturated phosphonates: an efficient synthesis of optically active β-stereogenic alkylphosphonates
  作者：Zheng-Chao Duan、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.094

  日期：2009.12

  A series of chiral alkylphosphonates bearing beta-stereogenic center were synthesized in good enantioselectivities (up to 95% ee) via the CuH-catalyzed asymmetric conjugate reduction of beta-substituted alpha,beta-unsaturated phosphonates under optimal conditions using Cu(OAc)(2)center dot H2O as the copper source, (R)-SEGPHOS as the ligand. PMHS as the siloxane, and t-BuOH as the additive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Reduction of Electrophilic C?C Bonds with sodium tetrahydroborate and ?semicorrin? cobalt catalysts
  作者：Marian Misun、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19960790404

  日期：1996.6.26

  ‘Semicorrin’ cobalt complexes, prepared in situ from cobalt(II) chloride and the corresponding ligands, are efficient catalysts for the enantioselective reduction of electrophilic CC bonds with NaBH4. The best selectivities (> 90% ee) are achieved with α,β-unsaturated carboxamides and carboxylates. Analogous α,β-unsaturated nitriles, sulfones, and phosphonates afford enantiomeric excesses of 50–70%

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。