3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: YMDZIAVYOQNEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indoline-1-carboxylate 、 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (1S,2R,3R,3aR,9bR)-2-benzoyl-3-(4-methoxybenzoyl)-2',4-dioxo-2,3,3a,9btetrahydro-4H-spiro[cyclopenta[c]chromene-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步（3 + 2）环加成反应，构筑具有五个连续立体中心的螺氧杂吲哚稠合的环戊[c] chromen-4-ones的对映选择性构建

  摘要：

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901655
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机碱控制的级联反应，以多样性为导向的螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素融合的环戊烷合成

  摘要：

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000597

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiropyrazolone-Fused Cyclopenta[<i>c</i>]chromen-4-ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via (3+2) Cycloaddition
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Athukuri Edukondalu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01215

  日期：2021.9.3

  An enantioselective synthesis of spiropyrazolone-fused cyclopenta[c]chromen-4-ones is demonstrated via a (3+2) cycloaddition reaction. The reactions of 3-homoacylcoumarins and α,β-unsaturated pyrazolones in the presence of the cinchona-alkaloid derived hydrogen-bonding catalyst provide aforementioned spiropyrazolone-chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro

  通过 (3+2) 环加成反应证明了螺吡唑酮稠合的 cyclopenta[ c ]chromen-4-ones的对映选择性合成。3-高酰基香豆素与α,β-不饱和吡唑啉酮在金鸡纳生物碱衍生的氢键催化剂存在下反应，得到上述螺吡唑酮-色烯酮加合物，其具有五个连续的立体中心，其中一个是螺环全碳四元立体中心。产率（高达 98%），具有良好到出色的立体选择性（>25:1 dr 和高达 99% ee）。这种一锅法也可以在具有类似功效的克级规模上得到实际证明。
• Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins with chromone-fused dienes toward enantioenriched coumarin chromone skeletons
  作者：Juzhang Yan、Xiurong Zheng、Yangqing Zheng、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01200b

  日期：——

  Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins and chromone-fused dienes was developed by employing a chiral squaramide, and a series of coumarin chromone skeletons were furnished in moderate to high yields (up to 99%) and stereoselectivities (up to 98 : 2 dr, 99% ee).

  3-高酰基香豆素和色酮稠合二烯的不对称迈克尔反应是通过使用手性方方酰胺开发的，并以中等至高产率（高达 99%）和立体选择性（高达 98 : 2 dr）提供了一系列香豆素色酮骨架, 99% EE)。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。