2-acetyl-3,4-ethylenedioxythiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 1-{2H,3H-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl}ethan-1-one；1-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)ethanone
• 化学式: C₈H₈O₃S
• mdl: MFCD22063859
• 分子量: 184.216
• InChiKey: DPBYMEYRTBZPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2-acetyl-3,4-ethylenedioxythiophene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties of New Chalcones Containing a 3,4-Ethylenedioxythiophene Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020110056
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties of New Chalcones Containing a 3,4-Ethylenedioxythiophene Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020110056

文献信息

• Divergent Synthesis and Evaluation of the in vitro Cytotoxicity Profiles of 3,4‐Ethylenedioxythiophenyl‐2‐propen‐1‐one Analogues
  作者：Jayachandran Karunakaran、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Somenath Roy Chowdhury、Saleem Iqbal、Hemanta K. Majumder、Krishnasamy Gunasekaran、Elangovan Vellaichamy、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/cmdc.201900225

  日期：2019.8.6

  five human cancer cell lines. Preliminary structure–activity relationships of EDOT‐incorporated 2‐propenone derivatives were also established. The EDOT‐appended enones demonstrated significant cytotoxicity against human cancer cell lines. The most active analogue, (E)‐3‐(2,3‐dihydrothieno[3,4‐b][1,4]dioxin‐5‐yl)‐1‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one (3 p, GI50=110 nm), severely inhibited the clonogenic

  通过缩合反应制备了一系列新的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）附加的丙烯酮，并评估了它们对五种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。还建立了EDOT掺入的2-丙烯酮衍生物的初步构效关系。EDOT附加的烯酮对人癌细胞具有明显的细胞毒性。活性最高的类似物（E）-3-（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）prop-2 ‐en ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐（3 p，GI 50 = 110 n m），严重抑制了癌细胞的克隆潜力，并诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致HCT116结肠癌细胞具有> 4 N DNA含量的积累。此外，3 p表现出对人类拓扑异构酶I的酶活性的弱抑制作用。分子对接研究表明，该化合物优先结合至人类检查点2激酶（Chk2）催化域的ATP结合口袋，从而鉴定出新的二芳基2丙烯酮化学型可开发有效的Chk2抑制剂。
• Functionalization of 3,4-ethylenedioxythiophene
  作者：A.K. Mohanakrishnan、André Hucke、Michael A. Lyon、M.V. Lakshmikantham、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00485-8

  日期：1999.10

  Syntheses of 3,4-ethylenedioxythiophene-based vinylenes and oligomers are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-Amino-6-(3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-4-(2-thienyl)-pyrimidine: Synthesis and properties
  作者：E. V. Shklyaeva、A. Yu. Bushueva、V. A. Romanova、G. G. Abashev

  DOI：10.1134/s1070428010060308

  日期：2010.6
• Synthesis and optical properties of new chalcones containing 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl fragment
  作者：Anna N. Chukhlantseva、Maksim V. Dmitriev、Olga A. Maiorova、Elena V. Shklyaeva、Georgy G. Abashev

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.03.039

  日期：2022.3