3-(2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: PAUDORZORZEJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 2-氨基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E)-6-(3-fluorophenyl)-7,7a-dihydrobenzo[6,7][1,5]diazocino[2,1-a]isoindol-12(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[6,7] [1,5]重氮[2,1-a]异吲哚-12-（14H）-one衍生物的合成及光谱表征。

  摘要：

  一种简单的合成路线，由易于获得的3-（2-氧代）提供27％-85％的苯并[6,7] [1,5]重氮苯并[2,1-a] isoindol-12（14H）-单环系统收率研制了甲苯中的-2-苯基乙基）异苯并呋喃-1（3H）-酮和2-（氨基甲基）苯胺原料，并用对甲苯磺酸催化。使用多种一维和二维NMR实验确定最终产物的1 H-和（13）C-NMR光谱。最终产物的两种潜在异构体之间的区别是基于异核多键连接性（HMBC）NMR光谱进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules21080967
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 、 3'-氟苯乙酮 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-(2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的合成，分子性质预测和细胞毒性筛选

  摘要：

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.065

文献信息

• Synthesis, molecular properties prediction and cytotoxic screening of 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3 H )-ones
  作者：Angélica Faleiros da Silva Maia、Raoni Pais Siqueira、Fabrício Marques de Oliveira、Joana Gasperazzo Ferreira、Silma Francielle da Silva、Clarice Alves Dale Caiuby、Leandro Licursi de Oliveira、Sérgio Oliveira de Paula、Rafael Aparecido Carvalho Souza、Silvana Guilardi、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.065

  日期：2016.6

  upon IR and NMR (1H and 13C) spectroscopy as well as high resolution mass spectrometry analyses. Structures of compounds 1, 4 and 16 were also investigated by X-ray analysis. The synthesized compounds were submitted to in vitro bioassays against HL-60, K562 and NALM6 cancer cell lines using MTT cytotoxicity assay. After 48 h of treatment, twelve derivatives were able to reduce cell viability and presented

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13
• Dynamic Kinetic Resolution of Phthalides via Asymmetric Transfer Hydrogenation: A Strategy Constructs 1,3-Distereocentered 3-(2-Hydroxy-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-one
  作者：Tanyu Cheng、Qunqun Ye、Qiankun Zhao、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02394

  日期：2015.10.16

  phthalides through asymmetric transfer hydrogenation for the construction of 3-(2-hydroxy-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one with 1,3-distereocenters has been developed. This procedure is carried out under a mild condition at 40 °C catalyzed with RuCl[(S,S)-TsDPEN](mesitylene) using HCOOH/Et3N (5:2) as a hydrogen source. A variety of phthalides are smoothly transferred to provide optically pure phthalides

  通过不对称转移加氢反应制备动力学动力学拆分物，用于构建具有1,3-二中心的3-（2-羟基-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-。该过程在温和的条件下，在40°C，RuCl [（S，S）-TsDPEN]（均三甲苯）催化下，使用HCOOH / Et 3 N（5：2）作为氢源进行的。可以平稳地转移各种邻苯二甲酸酯，以提供具有高收率，出色的对映选择性和可接受的非对映异构体比率的光学纯邻苯二甲酰亚胺。
• Synthesis and Spectral Characterization of Benzo-[6,7][1,5]diazocino[2,1-a]isoindol-12-(14H)-one Derivatives
  作者：Jatinder Bassin、Bhavani Anagani、Christopher Benham、Madhu Goyal、Maryam Hashemian、Ute Gerhard

  DOI：10.3390/molecules21080967

  日期：——

  A simple synthetic route affording 27%-85% yields of benzo[6,7][1,5]diazocino[2,1-a]isoindol-12(14H)-one ring systems from readily available 3-(2-oxo-2-phenylethyl) isobenzofuran-1(3H)-ones and 2-(aminomethyl)aniline starting materials in toluene and catalysed by p-toluene-sulfonic acid is developed. The ¹H- and (13)C-NMR spectra of the final products were assigned using a variety of one and two-dimensional

  一种简单的合成路线，由易于获得的3-（2-氧代）提供27％-85％的苯并[6,7] [1,5]重氮苯并[2,1-a] isoindol-12（14H）-单环系统收率研制了甲苯中的-2-苯基乙基）异苯并呋喃-1（3H）-酮和2-（氨基甲基）苯胺原料，并用对甲苯磺酸催化。使用多种一维和二维NMR实验确定最终产物的1 H-和（13）C-NMR光谱。最终产物的两种潜在异构体之间的区别是基于异核多键连接性（HMBC）NMR光谱进行的。
• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship (SAR) Studies of Ketone‐Isobenzofuranone Hybrid Herbicides
  作者：Nawasit Chotsaeng

  DOI：10.1002/cbdv.202200932

  日期：2023.2

  Thirty-five ketone-isobenzofuranone hybrids (1–35) were designed, synthesized, and evaluated for their herbicidal activity against Chinese amaranth (Amaranthus tricolor) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli). The structure-activity relationship (SAR) results revealed that the position and type of substituent were crucial for activity. The o-substituted derivatives outperformed the m- and p-substituted

  设计、合成了35 个酮-异苯并呋喃酮杂化物 ( 1 – 35 )，并评估了它们对苋菜 ( Amaranthus tricolor ) 和稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 的除草活性。构效关系 (SAR) 结果表明，取代基的位置和类型对活性至关重要。邻位取代的衍生物优于间位和对位取代的衍生物。具有强给电子基团（OH、OMe）的化合物活性低，而具有杂环（N-甲基吡咯、呋喃和噻吩）具有中等的除草效果。具有弱供电子基团 (Me) 和弱、中等和强吸电子基团 (F、Cl、Br 和 NO 2 ) 的化合物显示出有前途的除草活性。其中，o -F取代化合物( 20 )对苋菜最有效，o -Cl取代化合物( 23 )对稗草最有效。这是第一次研究酮-异苯并呋喃酮杂化物的除草潜力。当前化学线索的发现将有利于新型除草剂的开发。