四氢糠基丙烯酸酯 | 2399-48-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四氢糠基丙烯酸酯
• 中文别名: 四氢呋喃甲基丙烯酸酯；2-丙烯酸(四氢-2-呋喃基)甲酯；丙烯酸四氢糠酯；丙烯酸四氢呋喃酯；丙烯酸氢糠酯；丙烯酸四氢糠基酯；四氢呋喃丙烯酸酯
• 英文名称: tetrahydrofurfuryl acrylate
• 英文别名: (tetrahydrofuran-2-yl)methyl acrylate；oxolan-2-ylmethyl prop-2-enoate
• CAS: 2399-48-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD00014516
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YNXCGLKMOXLBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C/9 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.064 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于水
• LogP：
  0.81 at 21.7℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  3334
• RTECS号：
  UD3670893
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的储存器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 丙烯酸四氢糠基酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H12O3
分子式
: 156.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tetrahydrofurfuryl acrylate
-
CAS 号 2399-48-6
EC-编号 219-268-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
87 °C 在 12 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.064 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
不要受阳光直接照射。 加热。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂, 自由基产生物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UD3670893

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

丙烯酸四氢糠基酯（TFA）是一种重要的特种丙烯酸酯。其分子中的环状醚基比直链醚基更富于活性，且醚键α-位碳上的氢也具有一定活性。这些特殊结构赋予了后续产品独特的性能。

用途

将丙烯酸四氢糠基酯作为共聚成分的丙烯酸树脂与氨基树脂并用时，可以在较低温度（约100℃）下固化。其分子价键有一定的柔韧性，与其他树脂并用可以起到增塑的效果。此外，丙烯酸四氢糠基酯还可以作为单体稀释剂应用于紫外光（UV）固化产品。它的特殊环醚结构使其与大多数底材具有良好的附着力，并具备低收缩性、强耐候性、强耐磨性和强耐水性。因此，它广泛应用于光固化的粘合剂、涂料和油墨等领域。

合成方法

量取100 mL自制固体酸催化剂装入反应精馏装置的反应管中，催化剂床层上下方均用石英砂保温和支持。取物质的量比为1.2:1的丙烯酸和四氢糠醇，并以两倍质量的甲苯稀释。在稀释液中加入0.01%的对苯二酚作为阻聚剂，搅拌至对苯二酚完全溶解后备用。

设置反应精馏装置预热器温度为85℃，催化剂床层上口温度为85℃，下口温度为110℃。设定体系压力为80kPa，并以一定流速将上述原料溶液连续输入到反应器中。经预热器预热后，溶液到达反应器顶部自然流下，在催化剂床层进行酯化反应。

粗产品浓缩后，将残留溶剂和过量丙烯酸蒸出，最终得到透明接近无色的丙烯酸四氢糠基酯成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢糠基丙烯酸酯 在 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到bis(oxolan-2-ylmethyl) (E)-hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  扩大N-杂环卡宾催化乙烯基化合物尾尾二聚反应的范围

  摘要：

  发现由 N-杂环卡宾催化的乙烯基化合物的尾对尾二聚反应显示出非常广泛的底物范围和对各种官能团的耐受性。优化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150048
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 生成 四氢糠基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  DELMAS M.; GASET A., IND. ALIM. ET AGR., 184,(1987) N 1-2, 45-51

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 Isobomyl acrylate 、 、 二月桂酸二丁基锡 、 丙烯酸羟乙酯 、 氰酸 、 丙烯酸 、 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 以 四氢糠基丙烯酸酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 urethane acrylate
  参考文献：
  名称：

  U.V. curable laminating adhesive composition

  摘要：

  一种印刷层压粘合剂组合物，包括选择的丙烯酸酯终止的光聚合可聚物，其化学式为：##STR1## 其中，A是从二苯基甲烷4,4'-二异氰酸酯和4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯组成的二异氰酸酯残基；X是分子量约为150至4000的聚丙烯醚的残基；R是2至10个碳的烷基或羟基烷基；R.sup.1是2至3个碳的亚烷基；R.sup.2是氢或甲基。

  公开号：

  US05475038A1

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Water-Sculpting of a Heterogeneous Nanoparticle Precatalyst for Mizoroki–Heck Couplings under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Haobo Pang、Yuting Hu、Julie Yu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.0c11484

  日期：2021.3.10

  Powdery, spherical nanoparticles (NPs) containing ppm levels of palladium ligated by t-Bu3P, derived from FeCl3, upon simple exposure to water undergo a remarkable alteration in their morphology leading to nanorods that catalyze Mizoroki–Heck (MH) couplings. Such NP alteration is general, shown to occur with three unrelated phosphine ligand-containing NPs. Each catalyst has been studied using X-ray

  粉末状球形纳米粒子 (NPs) 含有 ppm 级的钯，由来自 FeCl 3的t- Bu 3 P连接，在简单暴露于水中后，其形态发生显着变化，导致纳米棒催化 Mizoroki-Heck (MH) 偶联。这种 NP 改变是普遍的，显示发生在三个不相关的含膦配体的 NP 中。已使用 X 射线光电子能谱 (XPS)、能量色散 X 射线能谱 (EDX)、透射电子显微镜 (TEM) 和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 分析研究了每种催化剂。专门依赖于含有t- Bu 3 的NPs 的联轴器P-连接的 Pd 在室温至 45 °C 之间的水性胶束催化条件下发生，并显示出广泛的底物范围。与这项新技术相关的其他关键特性包括产品中残留的 Pd 低、水性反应介质的循环利用以及相关的低 E 因子。galipinine 是汉考克生物碱家族的一员，其前体的合成暗示了潜在的工业应用。
• Dithionite-Involved Multicomponent Coupling for Alkenyl and Alkyl Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01393

  日期：2021.6.18

  A dithionite-involved multicomponent reaction of redox-active esters and alkenes/alkynes is comprehensively achieved for the construction of alkyl and alkenyl tertiary sulfones. The industrial feedstock sodium dithionite is employed as a sulfur dioxide surrogate and a single-electron reductant to initiate the decarboxylation of redox-active esters. Mechanistic studies further indicated that the transformation

  综合实现了氧化还原活性酯和烯烃/炔烃的连二亚硫酸盐参与的多组分反应，用于构建烷基和烯基叔砜。工业原料连二亚硫酸钠用作二氧化硫替代物和单电子还原剂以引发氧化还原活性酯的脱羧。机理研究进一步表明，该转化经历了一个质子俘获过程，这与传统的自由基俘获途径不同。
• Copper-Catalyzed Inter/Intramolecular <i>N</i>-Alkenylation of Benzimidazoles via Tandem Processes Involving Selectively Mild Iodination of sp³ C–H Bond at α-Position of Ester
  作者：Ting-Ting Lai、Dan Xie、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01465

  日期：2016.10.7

  copper catalyst. Both intermolecular and intramolecular reactions included tandem processes, in which selective iodination of sp3 C–H bond at the α-position of ester under mild conditions was demonstrated for the first time. Tandem reactions involving sp3 C–H activation via α-iodo ester intermediate under copper catalysis efficiently provided more than 20 novel azole compounds, and free radicals were not

  N /烯基苯并咪唑的sp 2 C–N键形成的分子间/分子间方法是在与铜催化剂缔合的碘化物阴离子存在下完成的。分子间和分子内反应都包括串联过程，其中首次证明了在温和条件下，在酯的α-位上sp 3 C–H键的选择性碘化。在铜催化下，通过α-碘代酯中间体通过sp 3 C–H激活的串联反应有效地提供了20多种新型唑化合物，并且自由基不参与该转化。
• [EN] LIGHT HARVESTING ARRAY<br/>[FR] RÉSEAU COLLECTEUR DE LUMIÈRE
  申请人：FLUROSOL IND PTY LTD

  公开号：WO2015024064A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to a light harvesting array or dye comprising an acceptor linked to a donor, wherein at least one of the acceptor or the donor is an oligomeric unit comprising a first optionally substituted rylene linked via a linker group to a second optionally substituted rylene, the first optionally substituted rylene is linked to the acceptor or the donor and the second optionally substituted rylene is capable of energy transfer to at least one of the first optionally substituted rylene, the acceptor or the donor. The invention also relates to compounds which may be used as light harvesting arrays, methods for their manufacture, and devices and materials comprising the light harvesting array or dye, for example, chromophoric materials, light guides, photobioreactors, photoluminescent algae systems, photodetectors, photovoltaic devices and luminescent/fluorescent solar concentrators.

  该发明涉及一种光收集阵列或染料，包括一个与给体相连的受体，其中受体或给体中至少有一个是包含第一可选择取代的芳香烃单元通过连接基团连接到第二可选择取代的芳香烃的寡聚单元，第一可选择取代的芳香烃与受体或给体相连，第二可选择取代的芳香烃能够将能量传递至第一可选择取代的芳香烃、受体或给体中的至少一个。该发明还涉及可用作光收集阵列的化合物，其制造方法，以及包括光收集阵列或染料的设备和材料，例如，色素材料、光导管、光生物反应器、光致发光藻类系统、光探测器、光伏器件和发光/荧光太阳能聚光器。

表征谱图