4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]triazole
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: SZVLMPHZESYLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 sodium azide 、 C₃₃H₁₉NO₆S₃^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 三甲胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu（ii）配位聚合物与光催化铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击反应†

  摘要：

  已经开发出二维Cu（II）配位片。通过将设计良好的生色团连接基引入配位聚合物中，长的共轭体系导致最大的UV-vis吸收波长红移到可见光区域（最大550 nm）。相邻的板材通过π⋯π堆积和C–H⋯π相互作用以ABAB方式组装，从而形成三维结构。层间堆叠模式很重要，因为它的责任在于会剥落材料，从而导致活性部位分散并增强可见光捕获能力。使用这种铜（II）配位聚合物，在室温下在空气中的家用光照射下成功进行了一系列点击反应。1,4-取代的三唑是高收率的单一产品。而且，可以容易地从反应混合物中除去催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7ra10207k

文献信息

• Copper (II) immobilized on aminated poly(vinyl chloride) as an efficient and retrievable catalyst for the CuAAC reaction in water under mild conditions
  作者：Yizong Zhang、Zhuan Zhang、Yang Chen、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-017-3076-3

  日期：2017.12

  methods. It was found to catalyze efficiently the CuAAC reaction for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from benzyl halides, phenylacetylenes, and sodium azide in the presence of sodium ascorbate in water to give the corresponding products under mild and environmentally benign conditions. Various benzyl halides containing electron-withdrawing groups and electron-donating

  乙二胺功能化的聚氯乙烯（PVC-EDA）可以通过用乙二胺溶液处理市售PVC粉末方便地合成。随后将这种胺官能化的PVC浸入硫酸铜溶液中以形成负载型铜催化剂[PVC–EDA–Cu（II）]。使用FT-IR，SEM，DSC，TGA和ICP方法可以很好地表征所制备的催化剂。已发现在水中存在抗坏血酸钠的条件下，可有效催化CuAAC反应，用于从苄基卤化物，苯乙炔和叠氮化钠中区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑。温和的环境友好条件。含有吸电子基团和供电子基团的各种苄基卤化物以高达98％的产率提供了所需的产物。本方法的优点是反应时间短，反应后处理简单。此外，可以通过简单的过滤回收该催化剂，并至少连续五次重复使用，而不会损失其催化活性。
• A theophylline based copper N-heterocyclic carbene complex: synthesis and activity studies in green media
  作者：Anna Szadkowska、Sebastian Staszko、Ewelina Zaorska、Robert Pawłowski

  DOI：10.1039/c6ra06682h

  日期：——

  The synthesis of an easily accessible theophylline-derived copper complex with additional ammonium functionalization has been developed.

  已开发出一种易于获取的茶碱衍生铜配合物合成方法，其中还具有额外的铵功能化。
• NHC copper complexes functionalized with sulfoxide and sulfone moieties
  作者：Anna Szadkowska、Robert Pawłowski、Ewelina Zaorska、Sebastian Staszko、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/aoc.4983

  日期：2019.8

  A series of N‐heterocyclic copper carbene complexes bearing sulfoxide and sulfone moieties have been prepared. In case of new copper compounds with sulfone ligand, the solid‐state structures were determined using X‐Ray crystallography. Obtained complexes were investigated as catalysts in such transformations as: 1,3‐dipolar cycloaddition of alkynes and azides (CuAAC), A3 coupling reaction and β‐hydroboration

  已经制备了一系列带有亚砜和砜部分的N杂环铜卡宾配合物。对于具有砜配体的新型铜化合物，使用X射线晶体学确定了固态结构。研究了获得的配合物在以下转化中的催化作用：炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成（CuAAC），A 3偶联反应和β-硼氢化，并与标准铜催化体系进行了比较。
• Copper(I)‐chitin biopolymer based: An efficient and recyclable catalyst for click azide–alkyne cycloaddition reactions in water
  作者：Lahoucine Bahsis、El‐Houssaine Ablouh、Mouhi Eddine Hachim、Hafid Anane、Moha Taourirte、Miguel Julve、Salah‐Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/aoc.6275

  日期：2021.8

  (EDX), X-ray diffraction (XRD) and inductively coupled plasma (ICP) analysis. The catalytic activity of CuI-CHT was investigated in the [3 + 2] cycloaddition reactions of alkynes and organic azides for the regioselective click of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives in water at room temperature. The catalytic results indicate that the prepared CuI-CHT catalyst led to a high yield with a regioselective

  天然存在的 α-几丁质生物聚合物用于固定铜 (I) 离子，形成一种新的生物共轭复合物，即 Cu(I)-α-几丁质 (CuI-CHT)，在铜催化的叠氮化物中具有催化效率 -炔环加成反应（点击化学，CuAAC）。采用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散X射线（EDX）、X射线衍射（XRD）和电感耦合等光谱和分析方法对制备的催化剂进行表征。等离子体 (ICP) 分析。CuI-CHT 的催化活性在炔烃和有机叠氮化物的 [3 + 2] 环加成反应中研究，用于在室温下区域选择性点击水中的 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。催化结果表明，所制备的 CuI-CHT 催化剂在严格的点击条件下区域选择性合成了相应的 1,4-二取代-1,2,3-三唑，收率高。该催化剂的可重复使用性和简单回收使其成为适用于 CuAAC 反应的可持续催化剂。
• Synthesis, Structural Characterization and Catalytic Activities of Sulfur-Functionalized NHC-Copper(I) Complexes
  作者：Anna Szadkowska、Ewelina Zaorska、Sebastian Staszko、Robert Pawłowski、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201700523

  日期：2017.8.2

  The synthesis of a family of N-heterocyclic copper carbene complexes bearing sulfur moiety using different copper(I) halides and convenient route procedures have been reported. The solid state structures of presented copper compounds were elucidated using X-Ray crystallography. Next, obtained complexes were examined in various catalytic transformations including 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes

  已经报道了使用不同的铜 (I) 卤化物和方便的路线程序合成一系列带有硫部分的 N-杂环铜卡宾配合物。使用 X 射线晶体学阐明了所呈现的铜化合物的固态结构。接下来，在各种催化转化中检查获得的配合物，包括炔烃和叠氮化物的 1,3-偶极环加成、A3 偶联反应和 β-硼氢化反应。