(Z)-(4-methoxystyryl)diphenylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-(4-methoxystyryl)diphenylphosphine
• 英文别名: [(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: HTOJRFBKAXLJRF-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 二苯基膦 在 iron(II)β-diketiminate complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(Z)-(4-methoxystyryl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Markovnikov与抗Markovnikov的加氢磷化反应：使用β-二铁化铁（II）预催化剂的不同反应性

  摘要：

  使用普通的预催化剂在不同区域选择性之间进行调节的能力是一个不寻常但非常理想的过程。在这里，我们报告了一种铁（II）预催化剂的使用，该催化剂可用于在苯中以马尔科夫尼科夫选择性方式合成乙烯基膦，而简单地更改为二氯甲烷作为反应溶剂会导致Z选择性反-马尔可夫尼可夫产品。据初步的机理研究表明，马尔可夫尼可夫选择性是自由基介导的过程，而反马尔可夫尼可夫选择性在本质上不是自由基，而是由于氧化态的改变。

  DOI：

  10.1002/chem.201702374

文献信息

• Synthesis of vinylphosphines and unsymmetric diphosphines: iron-catalyzed selective hydrophosphination reaction of alkynes and vinylphosphines with secondary phosphines
  作者：Masumi Itazaki、Shinya Katsube、Masahiro Kamitani、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c5cc10185a

  日期：——

  The first example of iron complex-catalyzed single hydrophosphination of terminal arylacetylene with secondary phosphine was achieved and unsymmetric 1,2-bis(phosphino)ethanes were obtained.

  获得了用铁膦催化的末端芳基乙炔与仲膦的单氢磷酸化的第一个实例，并且获得了不对称的1，2-双（膦基）乙烷。
• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• Double hydrophosphination of alkynes promoted by rhodium: the key role of an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Andrea Di Giuseppe、Roberto De Luca、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Marcello Crucianelli、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c5cc09156j

  日期：——

  The stereoelectronic properties of the NHC ligand make possible the rhodium-catalysed double hydrophosphination of alkynes avoiding the catalyst deactivation by the diphosphine product.

  NHC配体的立体电子性质使铑催化炔烃的双氢磷酸化避免了二膦产物使催化剂失活。
• 1,1-Diphosphines and divinylphosphines <i>via</i> base catalyzed hydrophosphination
  作者：N. T. Coles、M. F. Mahon、R. L. Webster

  DOI：10.1039/c8cc05890c

  日期：——

  be reported: these narrow bite angle pro-ligands have been used to great effect as ligands in homogeneous catalysis. We herein demonstrate that terminal alkynes readily undergo double hydrophosphination with HPPh2 and catalytic potassium hexamethyldisilazane (KHMDS) to generate 1,1-diphosphines. A change to H2PPh leads to the formation of P,P-divinyl phosphines.

  催化氢磷酸化成1,1-二膦的途径尚未有报道：这些窄的咬角前配体已在均相催化中作为配体发挥了很大作用。我们在本文中证明末端炔烃易于与HPPh 2和催化的六甲基二硅氮烷钾（KHMDS）进行双重氢磷酸化，以生成1,1-二膦。H 2 PPh的变化导致形成P，P-二乙烯基膦。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphines:  A Rhodium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Silylphosphine
  作者：Minoru Hayashi、Yutaka Matsuura、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1021/jo061739f

  日期：2006.11.1

  A novel rhodium-catalyzed hydrophosphination of alkynes using a silylphosphine as a phosphino group source is described. A variety of alkynes, both terminal and internal ones with aryl, alkyl, and carboxyl groups, gave the corresponding alkenylphosphines in a highly regioselective and syn-selective manner. Alkenes with an electron-withdrawing group also gave the corresponding adducts in good yields

  描述了使用甲硅烷基膦作为膦基源的新型铑催化炔烃的加氢磷酸化反应。各种具有芳基，烷基和羧基的炔烃，包括末端和内部的炔烃，都以高度区域选择性和顺选择性的方式得到相应的烯基膦。具有吸电子基团的烯烃也以良好的产率得到相应的加合物。