diethyl (1-methylpyrazol-4-yl)carbonyl malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (1-methylpyrazol-4-yl)carbonyl malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(1-methylpyrazole-4-carbonyl)propanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• mdl: MFCD21491450
• 分子量: 268.269
• InChiKey: CBZQEDPCONOZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-methylpyrazol-4-yl)carbonyl malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(1-甲基吡唑)乙酮
  参考文献：
  名称：

  异构1-（1-烷基-1H-吡唑基）乙酮的高效合成

  摘要：

  开发了一种简单通用的通用方法，可通过相应的酸通过取代的[（1-烷基-1 H-吡唑基）羰基]丙二酸二乙酯的水解和脱羧反应，从相应的酸制备N-取代的3-，4-或5-乙酰基吡唑。分三步制备标题化合物，无需分离中间体，总产率为48-82％。

  DOI：

  10.1002/jhet.869
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (1-methylpyrazol-4-yl)carbonyl malonate
  参考文献：
  名称：

  异构1-（1-烷基-1H-吡唑基）乙酮的高效合成

  摘要：

  开发了一种简单通用的通用方法，可通过相应的酸通过取代的[（1-烷基-1 H-吡唑基）羰基]丙二酸二乙酯的水解和脱羧反应，从相应的酸制备N-取代的3-，4-或5-乙酰基吡唑。分三步制备标题化合物，无需分离中间体，总产率为48-82％。

  DOI：

  10.1002/jhet.869

文献信息

• An Efficient Synthesis of Isomeric 1-(1-Alkyl-1<i>H</i>-pyrazolyl) Ethanones
  作者：Ilya Taydakov、Sergey Krasnoselskiy

  DOI：10.1002/jhet.869

  日期：2012.11

  A simple and versatile general method for the preparation of N‐substituted 3‐, 4‐, or 5‐acetylpyrazoles from corresponding acids via hydrolysis and decarboxylation of substituted diethyl [(1‐alkyl‐1H‐pyrazolyl)carbonyl]malonates was developed. Title compounds were prepared in three steps without isolation of intermediates in 48–82% overall yield.

  开发了一种简单通用的通用方法，可通过相应的酸通过取代的[（1-烷基-1 H-吡唑基）羰基]丙二酸二乙酯的水解和脱羧反应，从相应的酸制备N-取代的3-，4-或5-乙酰基吡唑。分三步制备标题化合物，无需分离中间体，总产率为48-82％。