1-cyclopropyl-4-phenylbutane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-4-phenylbutane-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MANFCUKAKQFPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-4-phenylbutane-1,4-dione 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-cyclopropyl-4-phenylbicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  双环 [2.1.1] 己烷通过可见光驱动的分子内交叉 [2 + 2] 光环加成

  摘要：

  双环 [2.1.1] 己烷已成为药物化学中越来越受欢迎的构件，作为提供未开发化学空间的桥接支架。我们在此报告了一种可见光驱动的方法来处理这些化合物，该方法依赖于通过三线态能量转移实现的苯乙烯衍生物的分子内交叉 [2 + 2] 光环加成。双环 [2.1.1] 己烷的收率从好到高（19 个例子，61% 的定量收率），并允许通过连续反应进一步功能化，从而打开不同的途径来修饰脂肪族核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03606
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Cyclopropyl-4-methoxy-1-phenyl-but-3-en-1-one 在 水 、 silica gel 作用下， 生成 1-cyclopropyl-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mikami; Okubo, Synlett, 2000, # 8, p. 1135 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• Bicyclo[2.1.1]hexanes by Visible Light-Driven Intramolecular Crossed [2 + 2] Photocycloadditions
  作者：Thomas Rigotti、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03606

  日期：2022.12.9

  increasingly popular building blocks in medicinal chemistry as bridged scaffolds that provide unexplored chemical space. We herein report a visible light-driven approach to these compounds that relies on an intramolecular crossed [2 + 2] photocycloaddition of styrene derivatives enabled by triplet energy transfer. Bicyclo[2.1.1]hexanes were obtained in good to high yields (19 examples, 61%-quantitative yield)

  双环 [2.1.1] 己烷已成为药物化学中越来越受欢迎的构件，作为提供未开发化学空间的桥接支架。我们在此报告了一种可见光驱动的方法来处理这些化合物，该方法依赖于通过三线态能量转移实现的苯乙烯衍生物的分子内交叉 [2 + 2] 光环加成。双环 [2.1.1] 己烷的收率从好到高（19 个例子，61% 的定量收率），并允许通过连续反应进一步功能化，从而打开不同的途径来修饰脂肪族核心结构。
• Mikami; Okubo, Synlett, <hi>2000</hi>, # 8, p. 1135 - 1136
  作者：Mikami、Okubo

  DOI：——

  日期：——