2-(but-2-enoyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-2-enoyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PEOVOVDJZBWCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 、 2-(but-2-enoyl)cyclohexan-1-one 在 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于串联迈克尔加成-烯胺形成的环化化学–一种制备1-取代的2,3,5,6,7,8-六氢喹啉-4（1 H）-ones的改进方法

  摘要：

  2-（but-2-enoyl）cyclohexan-1-one 2与伯胺的反应通过串联反应获得1-取代的2,3,5,6,7,8-六氢喹啉-4（1 H）-在室温下以高收率的迈克尔加成/烯胺形成反应顺序。当使用4Å粉末筛网时，反应时间大大减少（4-24小时vs.1-2小时；回流相对于室温）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151158
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 巴豆酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(but-2-enoyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于串联迈克尔加成-烯胺形成的环化化学–一种制备1-取代的2,3,5,6,7,8-六氢喹啉-4（1 H）-ones的改进方法

  摘要：

  2-（but-2-enoyl）cyclohexan-1-one 2与伯胺的反应通过串联反应获得1-取代的2,3,5,6,7,8-六氢喹啉-4（1 H）-在室温下以高收率的迈克尔加成/烯胺形成反应顺序。当使用4Å粉末筛网时，反应时间大大减少（4-24小时vs.1-2小时；回流相对于室温）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151158

文献信息

• Annulation chemistry based on tandem Michael addition-enamine formation – An improved method for the preparation of 1-substituted-2,3,5,6,7,8-hexahydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Andrew Glass、Tyler Higgins、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151158

  日期：2019.10

  The reaction of 2-(but-2-enoyl)cyclohexan-1-one 2 with primary amines affords 1-substituted-2,3,5,6,7,8-hexahydroquinolin-4(1H)-ones through a tandem Michael addition/enamine formation reaction sequence at room temperature in high yields. Reaction times are greatly reduced (4–24 h vs. 1–2 h; reflux versus room temperature) when powdered 4 Å sieves are used.

  2-（but-2-enoyl）cyclohexan-1-one 2与伯胺的反应通过串联反应获得1-取代的2,3,5,6,7,8-六氢喹啉-4（1 H）-在室温下以高收率的迈克尔加成/烯胺形成反应顺序。当使用4Å粉末筛网时，反应时间大大减少（4-24小时vs.1-2小时；回流相对于室温）。