2-(3-phenyl-2-propynyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenyl-2-propynyl)phenol
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol；2-(3-Phenylprop-2-ynyl)phenol
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: GMMYJAOFFDMLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-2-propynyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到2-benzylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  研究化学多样性：邻炔丙基酚作为 2-取代苯并呋喃和铬烷发散合成中的关键化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们探索并优化了一种 MW 增强的 2-取代苯并呋喃和铬合成方法，从 17 种取代的邻炔丙基酚开始，其特征是在炔丙基 sp3 碳上发生单芳基取代。首先，我们开发了一个强大的平台，用于制备邻炔丙基酚库。在碱性条件下，邻炔丙基酚区域选择性反应，产生苯并呋喃，收率为 43% 至 100%。相反，在阳离子金催化下，我们能够获得相应的 4H-铬烯，尽管产率变化更大（从 25% 到 93%）并且区域选择性略低。我们还提出了合理的机制来解释观察到的不同结果。我们的研究结果强调了面向多样性的合成在分子复杂性研究中的潜力。我们被忽视的邻炔丙基酚已被证明是通过分子内环化反应进入含氧杂环支架的多功能和战略起始材料。

  DOI：

  10.1039/d4ob01272k
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,[2-(溴甲基)苯氧基](1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-phenyl-2-propynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  研究化学多样性：邻炔丙基酚作为 2-取代苯并呋喃和铬烷发散合成中的关键化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们探索并优化了一种 MW 增强的 2-取代苯并呋喃和铬合成方法，从 17 种取代的邻炔丙基酚开始，其特征是在炔丙基 sp3 碳上发生单芳基取代。首先，我们开发了一个强大的平台，用于制备邻炔丙基酚库。在碱性条件下，邻炔丙基酚区域选择性反应，产生苯并呋喃，收率为 43% 至 100%。相反，在阳离子金催化下，我们能够获得相应的 4H-铬烯，尽管产率变化更大（从 25% 到 93%）并且区域选择性略低。我们还提出了合理的机制来解释观察到的不同结果。我们的研究结果强调了面向多样性的合成在分子复杂性研究中的潜力。我们被忽视的邻炔丙基酚已被证明是通过分子内环化反应进入含氧杂环支架的多功能和战略起始材料。

  DOI：

  10.1039/d4ob01272k

文献信息

• Cyclization and rearrangement products from coupling reactions between terminal o-alkynylphenols or o-ethynyl(hydroxymethyl)benzene and 6-halopurines
  作者：Tom Christian Berg、Vebjørn Bakken、Lise-Lotte Gundersen、Dirk Petersen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.112

  日期：2006.6

  the (Z)-isomer. The latter compound was also formed from a two-step reaction; Sonogashira coupling with O-silylated alkyne followed by deprotection and subsequent 5-exo cyclization. Sonogashira coupling between 6-halopurines and 2-propynylphenol gave only the alkyne coupling product and no cyclization took place. However, the Sonogashira product was unexpectedly rearranged to 6-(3-phenoxypropa-1,2-dienyl)purines

  研究了6-[（（2-羟基苯基）乙炔基]嘌呤，6-[（（2-羟基甲基苯基）乙炔基]嘌呤和6-[（（2-羟基苯基）丙炔基-1-基]嘌呤）的环化反应。通过一锅Sonogashira偶联–6-碘嘌呤和2-乙炔基苯酚之间的环化反应，可以轻松获得6-（2-苯并呋喃基）嘌呤。当与邻-（羟甲基）乙炔基苯进行相同的反应时，形成了6- [异苯并呋喃-1（3H）-亚甲基甲基]嘌呤，主要为（E）-异构体。（E）-化合物的酸催化异构化得到（Z）-异构体。后者的化合物也是由两步反应形成的。Sonogashira与O-硅烷化的炔烃偶联，然后脱保护并随后进行5-外环化。6-卤代嘌呤和2-丙炔基苯酚之间的Sonogashira偶联仅产生炔烃偶联产物，并且未发生环化。但是，在碱性条件下，Sonogashira产物出乎意料地重排为6-（3-苯氧基丙-1,1,2-二烯基）嘌呤。理论计算表明，丙二烯比其炔烃异构体更稳定。
• Substituted 2-alkynylphenols with anti-inflammatory action, a process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：CAMILLO CORVI S.p.A.

  公开号：EP0401517B1

  公开（公告）日：1993-11-03
• Rauhut–Currier-Type Reaction with Morita–Baylis–Hillman Carbonates of 2-Cyclohexenone and Alkylidenemalononitriles To Access Chromene Derivatives
  作者：Jing Peng、Xin Huang、Peng-Fei Zheng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol402694b

  日期：2013.11

  An assembly of MBH carbonates of cyclohexen-2-one and alkylidenemalononitriles was investigated by the catalysis of a tertiary amine, which efficiently provides aromatic chromene derivatives with dense functionalities through a domino Rauhut-Currier-type reaction, cyclization, and isomerization process under metal-free conditions.