2-[(4-acetylphenyl)amino]-2-oxoethyl-(E)-3-(4-chlorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-acetylphenyl)amino]-2-oxoethyl-(E)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: [2-(4-acetylanilino)-2-oxoethyl] (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₄
• 分子量: 357.793
• InChiKey: OFRSYACTXJNECW-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-acetylphenyl)amino]-2-oxoethyl-(E)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的 2-[(4-乙酰苯基)氨基]-2-氧代乙基衍生物的合成、计算研究、酪氨酸酶抑制动力学和抗黑色素生成活性。

  摘要：

  酪氨酸酶等黑色素生成酶的过度表达导致许多色素沉着过度疾病。本工作描述了作为抗黑色素生成剂的羟基取代的2-[(4-乙酰基苯基)氨基]-2-氧代乙基衍生物3a-e和5a-e的合成。测定了合成衍生物3a-e和5a-e的酪氨酸酶抑制活性，发现与标准曲酸（IC50 = 16.69 µM）相比，衍生物5c具有优异的活性，IC50 = 0.0089 µM。化合物5c中肉桂酸苯环邻位和对位羟基的存在在酪氨酸酶抑制活性中起着至关重要的作用。与标准曲酸相比，化合物 5d 也表现出良好的活性 (IC50 = 8.26 µM)。酶抑制动力学结果表明，化合物5c是竞争性抑制剂，而5d是混合型抑制剂。还评估了化合物5c和5d与酪氨酸酶的结合模式，发现两种衍生物与目标酶不可逆地结合。还进行了分子对接和分子动力学模拟研究，以找到合成化合物在酪氨酸酶（PDB ID 2Y9X）上的附着位置。结果表明，所有合成的化合物均与活性

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1654468

文献信息

• Synthesis, computational studies, tyrosinase inhibitory kinetics and antimelanogenic activity of hydroxy substituted 2-[(4-acetylphenyl)amino]-2-oxoethyl derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Yasir Nazir、Zaman Ashraf、Hummera Rafique、Samina Afzal、Amara Mumtaz、Mubashir Hassan、Anser Ali、Khurram Afzal、Muhammad Rizwan Yousuf、Muhammad Saleem、Katarzyna Kotwica-Mojzych、Mariusz Mojzych

  DOI：10.1080/14756366.2019.1654468

  日期：2019.1.1

  ring in compound 5c plays a vital role in tyrosinase inhibitory activity. The compound 5d also exhibited good activity (IC50 = 8.26 µM) compared to standard kojic acid. The enzyme inhibitory kinetics results showed that compound 5c is a competitive inhibitor while 5d is a mixed-type inhibitor. The mode of binding for compounds 5c and 5d with tyrosinase enzyme was also assessed and it was found that both

  酪氨酸酶等黑色素生成酶的过度表达导致许多色素沉着过度疾病。本工作描述了作为抗黑色素生成剂的羟基取代的2-[(4-乙酰基苯基)氨基]-2-氧代乙基衍生物3a-e和5a-e的合成。测定了合成衍生物3a-e和5a-e的酪氨酸酶抑制活性，发现与标准曲酸（IC50 = 16.69 µM）相比，衍生物5c具有优异的活性，IC50 = 0.0089 µM。化合物5c中肉桂酸苯环邻位和对位羟基的存在在酪氨酸酶抑制活性中起着至关重要的作用。与标准曲酸相比，化合物 5d 也表现出良好的活性 (IC50 = 8.26 µM)。酶抑制动力学结果表明，化合物5c是竞争性抑制剂，而5d是混合型抑制剂。还评估了化合物5c和5d与酪氨酸酶的结合模式，发现两种衍生物与目标酶不可逆地结合。还进行了分子对接和分子动力学模拟研究，以找到合成化合物在酪氨酸酶（PDB ID 2Y9X）上的附着位置。结果表明，所有合成的化合物均与活性