(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-thiazin-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-thiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1,1-dioxo-3,4-dihydrothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 297.762
• InChiKey: PUMWBEYPNZLBJQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-thiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  哌隆定衍生的环磺酰胺（sultams）：合成和体外探索对HeLa癌细胞系的治疗潜力

  摘要：

  设计了带有环磺酰胺（sultam）的新的哌隆金变型，并对其合成进行了描述。我们首次在本文中通过闭环易位方法报道了使用格鲁布斯第二代催化剂（格鲁布斯II）对天然产物衍生的环状磺酰胺的合成和生物学评估。使用维蒂希反应，闭环易位（RCM）和使用混合酸酐合成酰胺的方法，可以中等至良好的产率合成一系列由哌啶子丁衍生的阿马甜。评估所有合成的化合物的抗癌活性，并证明其中一些剂量依赖性地降低了HeLa细胞的生长。在这些7、10和14中，细胞生长明显减少。因此，他们计算出的GI 50 发现该值是0.1或<0.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.022

文献信息

• Piperlongumine derived cyclic sulfonamides (sultams): Synthesis and in vitro exploration for therapeutic potential against HeLa cancer cell lines
  作者：Nitin P. Lad、Sarang Kulkarni、Rajiv Sharma、Malcolm Mascarenhas、Mahesh R. Kulkarni、Shivaji S. Pandit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.022

  日期：2017.1

  A novel modification of piperlongumine is designed, bearing a cyclic sulphonamide (sultam) and its synthesis is described. For the first time herein we report the synthesis and biological evaluation of the natural product derived cyclic sulfonamides using Grubbs second generation catalyst (Grubbs II) via ring closing metathesis approach. Synthesis of a series of piperlongumine derived sultams is done

  设计了带有环磺酰胺（sultam）的新的哌隆金变型，并对其合成进行了描述。我们首次在本文中通过闭环易位方法报道了使用格鲁布斯第二代催化剂（格鲁布斯II）对天然产物衍生的环状磺酰胺的合成和生物学评估。使用维蒂希反应，闭环易位（RCM）和使用混合酸酐合成酰胺的方法，可以中等至良好的产率合成一系列由哌啶子丁衍生的阿马甜。评估所有合成的化合物的抗癌活性，并证明其中一些剂量依赖性地降低了HeLa细胞的生长。在这些7、10和14中，细胞生长明显减少。因此，他们计算出的GI 50 发现该值是0.1或<0.1μM。