N-benzyloxycarbonylamino-N-methoxy-N-methylnorvalinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylamino-N-methoxy-N-methylnorvalinamide
• 英文别名: benzyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopentan-2-yl)carbamate；(S)-Benzyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopentan-2-YL)carbamate；benzyl N-[1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: ZEIXIJCWVDGXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylamino-N-methoxy-N-methylnorvalinamide 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(1-(benzofuran-2-yl))pentyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和绝对构型的（-）-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙基氨基戊烷（（-）-BPAP），一种高效的选择性儿茶酚胺能增强剂。

  摘要：

  描述了（-）-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙基氨基戊烷（（-）-BPAP）的对映选择性合成和绝对构型，这是一种高效且选择性的儿茶酚胺能活性增强剂（CAE）物质。合成方法包括苯并呋喃与（R）-N-甲苯磺酰基-2-丙基叠氮嗪或（R）-N-甲氧基-N-甲基降甲酰胺的偶联反应，然后对所得偶联产物进行适当的修饰。结果，（-）-BPAP证明具有R构型，其最终通过X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00341-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-正缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-[3-(diethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyloxycarbonylamino-N-methoxy-N-methylnorvalinamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和绝对构型的（-）-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙基氨基戊烷（（-）-BPAP），一种高效的选择性儿茶酚胺能增强剂。

  摘要：

  描述了（-）-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙基氨基戊烷（（-）-BPAP）的对映选择性合成和绝对构型，这是一种高效且选择性的儿茶酚胺能活性增强剂（CAE）物质。合成方法包括苯并呋喃与（R）-N-甲苯磺酰基-2-丙基叠氮嗪或（R）-N-甲氧基-N-甲基降甲酰胺的偶联反应，然后对所得偶联产物进行适当的修饰。结果，（-）-BPAP证明具有R构型，其最终通过X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00341-2

文献信息

• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。
• EP1993993A1
  申请人：——

  公开号：EP1993993A1

  公开（公告）日：2008-11-26
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING STERIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS STÉRIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2007109023A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] This invention relates to processes and intermediates for the preparation of an alpha- amino beta-hydroxy acid of Formula (1) wherein the variables R₁ R'₁ and R₂ are defined herein and the compound of Formula (1) has an enantiomeric excess (ee) of 55% or greater.
  [FR] La présente invention concerne des procédés et des intermédiaires pour la synthèse d'un alpha-amino-bêta-hydroxyacide de formule (1) où les variables R₁, R'₁ et R₂ sont telles que définies dans la présente invention, le composé de formule (1) présentant un excès énantiomérique (ee) supérieur ou égal à 55 %.
• Enantioselective synthesis and absolute configuration of (−)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propylaminopentane, ((−)-BPAP), a highly potent and selective catecholaminergic activity enhancer
  作者：T Oka

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00341-2

  日期：2001.5

  Enantioselective synthesis and absolute configuration of (-)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propylaminopentane ((-)-BPAP), which is a highly potent and selective catecholaminergic activity enhancer (CAE) substance, are described. The synthetic approach consists of the coupling reaction of benzofuran with (R)-N-tosyl-2-propylazirizine or (R)-N-methoxy-N-methylnorvaliamide, followed by appropriate modifications

  描述了（-）-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙基氨基戊烷（（-）-BPAP）的对映选择性合成和绝对构型，这是一种高效且选择性的儿茶酚胺能活性增强剂（CAE）物质。合成方法包括苯并呋喃与（R）-N-甲苯磺酰基-2-丙基叠氮嗪或（R）-N-甲氧基-N-甲基降甲酰胺的偶联反应，然后对所得偶联产物进行适当的修饰。结果，（-）-BPAP证明具有R构型，其最终通过X射线晶体学分析得到证实。