(E)-4-(4-chlorophenyl)pent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-penten-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: VZBPTUDNQNQCKV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)pent-3-en-2-one 在 ketoreductase P₁-A₂ 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(R)-(E)-4-(4-chlorophenyl)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶和 N-杂环卡宾金 (I) 催化剂：针对光学活性 β,β-二取代烯丙醇的化学酶级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。

  DOI：

  10.1002/anie.202015215
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的串联脱羧Michael / Aldol反应导致功能化环己烯酮的形成

  摘要：

  这项工作描述了一种新的单锅铜（II）催化的β-酮酸和烯酮之间的脱羧迈克尔反应，然后进行原位醛醇缩合反应，从而导致高度官能化的手性和非手性环己烯酮的开发。该罗宾逊环空的非手性版本具有迄今空前的β-酮酸与空间受阻的β，β'-取代的烯酮的迈克尔反应，并提供了所有含碳四元立体中心的环己烯酮的通道（11个实例，产率43-83％）。此外，还设计了一种不对称的手性双（恶唑啉）铜（II）催化的单锅罗宾逊环化法，用于制备手性环己烯酮，包括一些含有邻位立体中心的产品（5个实例，产率为65-85％，84-94％ ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00607

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Tandem Decarboxylative Michael/Aldol Reactions Leading to the Formation of Functionalized Cyclohexenones
  作者：Jeonghyo Lee、Sibin Wang、Miranda Callahan、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00607

  日期：2018.4.6

  followed by in situ aldolization, which results in highly functionalized chiral and achiral cyclohexenones. The achiral version of this Robinson annulation features a hitherto unprecedented Michael reaction of β-keto acids with sterically hindered β,β′-substituted enones and provides access to all carbon quaternary stereocenter-containing cyclohexenones (11 examples, 43–83% yield). In addition, an asymmetric

  这项工作描述了一种新的单锅铜（II）催化的β-酮酸和烯酮之间的脱羧迈克尔反应，然后进行原位醛醇缩合反应，从而导致高度官能化的手性和非手性环己烯酮的开发。该罗宾逊环空的非手性版本具有迄今空前的β-酮酸与空间受阻的β，β'-取代的烯酮的迈克尔反应，并提供了所有含碳四元立体中心的环己烯酮的通道（11个实例，产率43-83％）。此外，还设计了一种不对称的手性双（恶唑啉）铜（II）催化的单锅罗宾逊环化法，用于制备手性环己烯酮，包括一些含有邻位立体中心的产品（5个实例，产率为65-85％，84-94％ ee）。
• Arylamine Ketones, Their Preparation Methods, The Pharmaceutical Composition Containing Them And Their Use
  申请人：Zhu Liya

  公开号：US20080221106A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Disclosed Arylamine ketones of formula (I), their preparation methods, the pharmaceutical compositions containing them and their use in preventing and/or treating the diseases related to the plaque-activating factors, especially in anti-inflammation and immunization, more especially in the treatment of the acute or chronic inflammation, such as, osteoarthritis, oarthritis deformans, etc.

  公开了式（I）的芳基胺酮化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及在预防和/或治疗与斑块活化因子有关的疾病中的应用，特别是在抗炎和免疫方面，更特别地用于治疗急性或慢性炎症，如骨关节炎，变形性骨关节炎等。
• Merging Gold(I) Catalysis with Amine Transaminases in Cascade Catalysis: Chemoenzymatic Transformation of Propargylic Alcohols into Enantioenriched Allylic Amines
  作者：Sergio González‐Granda、Nikolaos V. Tzouras、Steven P. Nolan、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.202200777

  日期：2022.11.22

  The compatibility between gold(I) catalysts and amine transaminases has been explored to transform racemic propargylic alcohols into enantioenriched allylic amines in a straightforward and selective manner. The synthetic approach consists of a gold(I)-catalysed Meyer-Schuster rearrangement of a series of 2-arylpent-3-yn-2-ols and a subsequent stereoselective enzyme-catalysed transamination of the resulting

  已经探索了金 (I) 催化剂和胺转氨酶之间的相容性，以直接和选择性的方式将外消旋炔丙醇转化为富含对映体的烯丙基胺。合成方法包括金 (I) 催化的一系列 2-arylpent-3-yn-2-ol 的 Meyer-Schuster 重排和随后的立体选择性酶催化的所得 α,β-不饱和前手性酮的转氨作用。在我们寻找生产所需胺的理想反应条件的过程中，研究了涉及顺序或并行方法的级联过程的设计。因此，N-杂环卡宾配合物[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]-[双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) ([Au(IPr)(NTf 2 ) ] (一个) 在水性介质中被发现是一种理想的催化剂，而选择性的、自制的和商业的胺转氨酶允许以良好的分离产率不对称合成 ( E )-4-arylpent-3-en-2-amine 对映异构体(53–84%) 和出色的立体选择性（97 至 >99% 对映体过量）。
• NbCl₅-catalyzed sulfa-Michael addition for constructing quaternary centers in enones
  作者：Mingxia Ye、Yingying Xu、Tianhang Song、Zhenbo Gao

  DOI：10.1039/d3ob00911d

  日期：——

  A novel NbCl5-catalyzed sulfa-conjugate addition has been developed to construct quaternary centers in various enones. This new method enables a range of functionalized thiols to access different β-sulfido carbonyl compounds bearing a quaternary center. 27 novel β-sulfido ketones have been obtained with moderate to excellent yields. The preparative scale reactions also proceed well, showing no decrease

  一种新型 NbCl 5催化的磺胺缀合物加成已被开发用于在各种烯酮中构建季中心。这种新方法使一系列官能化硫醇能够获得带有四级中心的不同β-硫代羰基化合物。27 种新型 β-硫代酮已获得，产率中等至优异。制备规模反应也进展顺利，产率没有下降。我们通过DFT计算进一步研究了该机制。该方法在硫化学中具有重要意义，特别是在磺胺缀合物加成中，提供了将硫醇添加到三取代烯酮中的新途径。
• ARYLAMINE KETONES, THEIR PREPARATION METHODS, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1783115B1

  公开（公告）日：2016-07-13