2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexyl)-phthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexyl)-phthalocyanine
• 英文别名: 6,7,15,16,24,25,33,34-Octahexyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octahexyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• 化学式: C₈₀H₁₁₄N₈
• 分子量: 1187.84
• InChiKey: DPVAETVYYIPRMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexyl)-phthalocyanine 、 lead(II) acetate trihydrate 以 戊醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexyl)phthalocyaninato lead
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexyl)-phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x

文献信息

• Anchoring of Rare-Earth-Based Single-Molecule Magnets on Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Svetlana Kyatskaya、José Ramón Galán Mascarós、Lapo Bogani、Frank Hennrich、Manfred Kappes、Wolfgang Wernsdorfer、Mario Ruben

  DOI：10.1021/ja906165e

  日期：2009.10.28

  bearing a pyrenyl group, exhibits temperature and frequency dependence of ac magnetic susceptibility, typical of single-molecule magnets. The complex was successfully attached to single-walled carbon nanotubes (SWNTs) using pi-pi interactions, yielding a 1-SWNT conjugate. The supramolecular grafting of 1 to SWNTs was proven qualitatively and quantitatively by high-resolution transmission electron microscopy

  带有芘基的新型杂配双（酞菁）铽（III）配合物 1 表现出交流磁化率的温度和频率依赖性，这是单分子磁体的典型特征。该复合物使用 pi-pi 相互作用成功地连接到单壁碳纳米管 (SWNT)，产生 1-SWNT 共轭物。通过高分辨率透射电子显微镜、发射光谱和原子力光谱，定性和定量地证明了 1 到 SWNT 的超分子接枝。与纯结晶化合物 1 相比，1-SWNT 共轭物的各向异性能垒和磁弛豫时间均增加，这可能是由于抑制了分子​​间相互作用，给出了清晰的磁指纹。
• Oligomeric Cadmium–Phthalocyanine Complexes: Novel Supramolecular Free Radical Structures
  作者：Isabelle Chambrier、Gaye F. White、Michael J. Cook

  DOI：10.1002/chem.200700745

  日期：2007.9.17

  formed when steric requirements between the alkyl substituents on adjacent rings in the stack are reduced. Thus an isotopic cluster for a Cd(5)Pc(6) complex has been observed when the eight peripheral substituents are hexyl chains and tetrameric complexes are formed when two different ligands are incorporated within a stack, with one carrying substituents at the peripheral sites and the other bearing

  某些镉金属化的酞菁会生成包含两个Cd离子和三个酞菁（Pc）配体的EPR活性三层三明治复合物。当配体带有八个非外围烷基或烯基取代基或八个外围2-乙基己基时，已显示出这些形成。它们可以源自三当量的镉酞菁前体，也可以源自镉酞菁（CdPc）和无金属酞菁（H（2）Pc）的2：1混合物。通过一系列“交叉”实验研究了它们的形成方式。结果表明，三层结构是通过自组装过程形成的。这是从表明它们可以分解和重新组装并结合衍生自H（2）Pc或CdPc的不同取代的配体的结果推论得出的。在这些交叉实验中重新组装的结构可以包含一个以上的配体，该配体要么来自添加的CdPc，要么更令人惊讶的是H（2）Pc化合物。质谱还确定，当降低堆叠中相邻环上的烷基取代基之间的空间要求时，可以形成更高阶的低聚物。因此，当八个外围取代基为己基链时，已观察到Cd（5）Pc（6）配合物的同位素簇，而当两个不同的配体并入堆栈时会形成四聚体配合物，
• Observation of Cooperative Electronic Quantum Tunneling: Increasing Accessible Nuclear States in a Molecular Qudit
  作者：Eufemio Moreno-Pineda、Svetlana Klyatskaya、Ping Du、Marko Damjanović、Gheorghe Taran、Wolfgang Wernsdorfer、Mario Ruben

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00823

  日期：2018.8.20

  ions and cooperative quantum tunneling of the electronic spins with spin ground state |Jz = ±6⟩. Strong hyperfine coupling with the TbIII nuclear spins leads to a multitude of spin-reversal paths, leading to seven strong hyperfine-driven tunneling steps in the hysteresis loops. Our results show the possibility of reading out the TbIII nuclear spin states via cooperative tunneling of the electronic spins

  作为两级量子位（qubits）的扩展，已经预测了称为qu d的多级系统，其中d代表希尔伯特空间维，可以减少量子计算算法中的迭代次数。这已经在著名的[TbPc 2 ] 0单分子磁体（SMM）中进行了测试，该磁体允许在单个分子单元中实施Grover算法。为了寻求具有增加数量的可及的核自旋态的分子系统，我们在亚开尔文温度下通过单晶μ-SQUID测量来探索二聚体Tb 2 -SMM。我们观察到Tb III之间的铁磁相互作用离子和具有自旋基态的电子自旋的协同量子隧穿| J z＝±6⟩。与Tb III核自旋的强超精细耦合会导致多种自旋反转路径，从而在磁滞回线中导致七个强的超精细驱动隧穿步骤。我们的研究结果显示读出了结核可能性III通过电子自旋的合作隧道核自旋态，使得二聚体铽2 -SMM优良的核自旋曲d它候补d = 16。
• [EN] MACROCYCLIC CADMIUM COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES MACROCYCLIQUES DE CADMIUM
  申请人：UNIV EAST ANGLIA

  公开号：WO2005105820A3

  公开（公告）日：2006-03-30
• Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length
  作者：Lydia X. Sosa-Vargas、Isabelle Chambrier、Colin J. MacDonald、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、Andrew N. Cammidge、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461350020x

  日期：2013.6

  The preparation of some peripherally substituted (2,3,9,10,16,17,23,24) and non-peripherally substituted (1,4,8,11,15,18,22,25) octaalkyl lead(II) phthalocyanines with different alkyl chain lengths (6, 7, 8 or 9 carbons) is described and a comparison of some of their properties reported. X-ray structure analyses of the isomeric peripheral and non-peripheral octakis(octyl)phthalocyaninato lead(II) compounds reveal a greater degree of distortion of the ligand ring system from planarity in the former derivative. The series of peripherally substituted octaalkyl lead(II) phthalocyanines exhibit columnar liquid crystal behavior whereas the non-peripherally substituted isomers do not. The lability of the lead ion was investigated using ¹ H NMR spectrometry under a specific set of conditions (8.8 × 10^-4 M solutions of the phthalocyanine in d₈-toluene containing d₄-acetic acid 2.06 × 10^-5 M). All the compounds underwent acid catalyzed demetalation at rates dependent upon the location of the substituents and, more surprisingly, the chain length of the alkyl groups. Under these conditions the lead ion within each of the peripherally substituted octaalkyl lead phthalocyanines was more labile than that in the non-peripherally substituted isomer.

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。