1-(3-azidopropyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)indole
• 英文别名: 1-(3-azidopropyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: RTYBHCFPFDDAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)indole 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 sodium 2-(1-(3-azidopropyl)-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰取代与硫醇的生物共轭作用

  摘要：

  在弱酸性水溶液中，在接近生理条件下，氨基，羧基和磷酸酯基团的存在下，3-氨基吲哚基（羟基）乙酸酯衍生物被苄基取代的过程特别是在氨基，羧基和磷酸基团存在的情况下进行，而在pH超过7的条件下没有反应发生。动力学研究表明与醇的常见苄基取代的S N 1机理相反，该反应遵循二级动力学（反应物中的一级动力学和硫醇中的一级动力学）。使用几种模型蛋白，例如溶菌酶，胰岛素，胰蛋白酶和血清白蛋白，证明了本方法对生物大分子进行功能化的效用。修饰后，溶菌酶在溶菌微球菌细胞裂解中的催化生物活性被完全保留。

  DOI：

  10.1002/chem.201706149
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)吲哚 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(3-azidopropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Melatoninergic Activity of New Azido- and Isothiocyanato-Substituted Indoles

  摘要：

  To develop irreversibly binding ligands for the melatonin receptor(s) as tools for tracing the primary melatonin binding site, we report on the design and synthesis of new melatoninergic azido- and isothiocyanato-substituted indoles. All active compounds were partial agonists or antagonists in the Xenopus melanophore assay, the most potent being the 5-OMe C3-substituted azido 45 and isothiocyanato 46 analogues.

  DOI：

  10.1021/jm7010723

文献信息

• Design, synthesis, and antifungal evaluation of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles containing indole framework
  作者：Guiqing Xu、Shen Mao、Longfei Mao、Yuqin Jiang、Peng Zhang、Wei Li

  DOI：10.1515/znb-2016-0065

  日期：2016.9.1

  Abstract In order to find novel bioactive compounds with significant antifungal activities, a series of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles containing an indole ring via CuCl2/Zn-catalyzed Huisgen cycloaddition were designed, synthesized, and characterized. Antifungal activity against colletotrichum capsici and cotton physalospora pathogens of all the prepared compounds was evaluated, and the test

  摘要 为了寻找具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，通过CuCl2/Zn 催化的Huisgen 环加成反应设计、合成并表征了一系列含有吲哚环的新型1,4-二取代1,2,3-三唑类化合物。评价了所有制备的化合物对辣椒炭疽病菌和棉花酸孢菌病原菌的抗真菌活性，试验结果表明这些化合物，特别是4g和4h对真菌表现出显着的抑制作用。所有合成的化合物均已通过红外、核磁共振和高分辨率质谱实验进行表征。本文还讨论了初步的构效关系。
• Bioconjugation with Thiols by Benzylic Substitution
  作者：Kenji Watanabe、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201706149

  日期：2018.3.15

  A benzylic substitution of 3‐indolyl(hydroxyl)acetate derivatives with thiols proceeded specifically in the presence of amino, carboxy, and phosphate groups in weakly acidic aqueous solutions under nearly physiological condition, while no reaction occurred at pH over 7. Kinetic studies revealed that the reaction followed second‐order kinetics (first‐order in the reactant and first‐order in thiol) in

  在弱酸性水溶液中，在接近生理条件下，氨基，羧基和磷酸酯基团的存在下，3-氨基吲哚基（羟基）乙酸酯衍生物被苄基取代的过程特别是在氨基，羧基和磷酸基团存在的情况下进行，而在pH超过7的条件下没有反应发生。动力学研究表明与醇的常见苄基取代的S N 1机理相反，该反应遵循二级动力学（反应物中的一级动力学和硫醇中的一级动力学）。使用几种模型蛋白，例如溶菌酶，胰岛素，胰蛋白酶和血清白蛋白，证明了本方法对生物大分子进行功能化的效用。修饰后，溶菌酶在溶菌微球菌细胞裂解中的催化生物活性被完全保留。
• Design, Synthesis, and Melatoninergic Activity of New Azido- and Isothiocyanato-Substituted Indoles
  作者：Andrew Tsotinis、Pandelis A. Afroudakis、Kathryn Davidson、Anjali Prashar、David Sugden

  DOI：10.1021/jm7010723

  日期：2007.12.13

  To develop irreversibly binding ligands for the melatonin receptor(s) as tools for tracing the primary melatonin binding site, we report on the design and synthesis of new melatoninergic azido- and isothiocyanato-substituted indoles. All active compounds were partial agonists or antagonists in the Xenopus melanophore assay, the most potent being the 5-OMe C3-substituted azido 45 and isothiocyanato 46 analogues.