2,5-dihydroxy-[1,4]-benzoquinone dianion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-[1,4]-benzoquinone dianion
• 英文别名: 2,5-Dihydroxy-1,4-benzochinon；3,6-Dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-diolate；3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-diolate
• 化学式: C₆H₂O₄
• 分子量: 138.079
• InChiKey: QFSYADJLNBHAKO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  molybdenum(VI) ion 、 2,5-dihydroxy-[1,4]-benzoquinone dianion 生成
  参考文献：
  名称：

  Poirier, Jean-Marie; Verchere, Jean-Francois, Journal of Chemical Research - Part S

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 甲基溴化镁 作用下， 以 氘代吡啶 、 氘代二甲亚砜 、 乙醚 为溶剂， 35.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 2,5-dihydroxy-[1,4]-benzoquinone dianion
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-5-甲基-[1,4]-苯醌中的面向Janus的5-甲基

  摘要：

  2-羟基-[1,4]-苯醌中的5-甲基显示出特定的反应性，该反应性取决于反应介质的pH。在酸性条件下，母体对-醌的邻-醌甲基化物互变异构体处于平衡状态。5-亚甲基通过共振得以稳定，并在该位置结合了带正电荷的正构结构，现在起了碳当量的作用。这些邻里苯醌甲基化物中间体可在逆电子需求或与三甲基甲硅烷基氯反应的情况下被捕获在杂Diels-Alder反应中。在碱性/碱性条件下，5-甲基被去质子化，这一次的碳负离子当量通过共振再次稳定下来。该反应性方面例如用于5-甲基位置的区域选择性氘代或迈克尔加成中。因此，反应介质能够控制5-甲基的化学行为，实现其本体化并将反应性改变为相反的。像罗马神贾纳斯（Janus）一样，这些甲基有两个面，反应介质决定了其中一个。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.038

文献信息

• Poirier, Jean-Marie; Verchere, Jean-Francois, Journal of Chemical Research - Part S
  作者：Poirier, Jean-Marie、Verchere, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——
• Janus-faced 5-methyl group in 2-hydroxy-5-methyl-[1,4]-benzoquinone
  作者：Thomas Rosenau、Nele Sophie Zwirchmayr、Takashi Hosoya、Andreas Hofinger-Horvath、Markus Bacher、Antje Potthast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.038

  日期：2017.11

  Under alkaline/basic conditions, the 5-methyl group is deprotonated, this time performing as carbanion equivalent being once more stabilized by resonance. This facet of reactivity was used for instance in regioselective perdeuteration of the 5-methyl position or in Michael additions. The reaction medium is thus able to govern the chemical behavior of the 5-methyl group, to effect its umpoling and to switch

  2-羟基-[1,4]-苯醌中的5-甲基显示出特定的反应性，该反应性取决于反应介质的pH。在酸性条件下，母体对-醌的邻-醌甲基化物互变异构体处于平衡状态。5-亚甲基通过共振得以稳定，并在该位置结合了带正电荷的正构结构，现在起了碳当量的作用。这些邻里苯醌甲基化物中间体可在逆电子需求或与三甲基甲硅烷基氯反应的情况下被捕获在杂Diels-Alder反应中。在碱性/碱性条件下，5-甲基被去质子化，这一次的碳负离子当量通过共振再次稳定下来。该反应性方面例如用于5-甲基位置的区域选择性氘代或迈克尔加成中。因此，反应介质能够控制5-甲基的化学行为，实现其本体化并将反应性改变为相反的。像罗马神贾纳斯（Janus）一样，这些甲基有两个面，反应介质决定了其中一个。