9-propyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-propyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-propylcarbazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD14711162
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PNXSWKKZPAEHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-propyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-propyl-N-(piperidin-4-ylmethyl)-9H-carbazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] T-TYPE CALCIUM CHANNEL MODULATOR AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEUR DE CANAL CALCIQUE DE TYPE T, ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  本发明提供了T型钙离子通道调节剂及其制备和使用的方法。在某些实施例中，该发明的化合物为公式（I）所示：其中R1选自烷基，烯基，聚醚，烷氧基和环烷基等组成的群体；X选自亚甲基，-C（=0）-[NR4]a-，-C（=S）-和-S（=0）b等组成的群体；R2选自杂环烷基和杂环芳基等组成的群体；R3选自烷基，烯基，聚醚，烷氧基，环烷基，-NR5R6，-C（=0）NR5R6，-C（=0）ORa（其中Ra为烷基，通常为C1-C8烷基，常为C2-C6烷基，在一个特定实施例中，Ra为叔丁基）和-S02NR5R6等组成的群体；R4为氢，烷基或氮保护基；R5和R6各自独立地选自氢和烷基等组成的群体；a为0或1；b为1或2；n为1至3；m为0至1。

  公开号：

  WO2016073160A1
• 作为产物：
  描述：

  3-咔唑羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-propyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2014153043A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是咔唑及其类似化合物（例如吡啶并吲哚和吡咯并二吡啶），这些化合物可用于选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，适用于已被诊断或疑似患有AR阳性或阴性癌症的个体，包括向该个体施用有效剂量的咔唑及其类似化合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：US20160024083A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是各种类似于咔唑的化合物（如吡啶吲哚和吡咯二吡啶化合物），可以用于有选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。同时，还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，包括向被诊断为或怀疑患有AR阳性或阴性癌症的患者施用有效量的咔唑和类咔唑化合物。
• Discovery of carbazole carboxamides as novel RORγt inverse agonists
  作者：Yafei Huang、Mingcheng Yu、Nannan Sun、Ting Tang、Fazhi Yu、Xiaoxia Song、Qiong Xie、Wei Fu、Liming Shao、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.050

  日期：2018.3

  A novel series of carbazole carboxamides was discovered as potent RORγt inverse agonists using a scaffold hybridization strategy. Structure-activity relationship exploration on the amide linker, carbazole ring and arylsulfone moiety of the hybrid amide 3a led to identification of potent RORγt inverse agonists. Compound 6c was found to have a good RORγt activity with an IC50 of 58.5 nM in FRET assay

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。
• [EN] T-TYPE CALCIUM CHANNEL MODULATOR AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR DE CANAL CALCIQUE DE TYPE T, ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2016073160A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention provides T-type calcium channel modulators and methods for producing and using the same. In some embodiments, compounds of the invention are of the formula (I): where R1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, polyether, alkoxy and cycloalkyl; X is selected from the group consisting of methylene, -C(=0)-[NR4]a-, -C(=S)-, and -S(=0)b; R2 is selected from the group consisting of heterocycloalkyl and heteroaryl; R3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, polyether, alkoxy, cycloalkyl, -NR5R6, -C(=0)NR5R6, -C(=0)ORa (where Ra is alkyl, typically C1-C8 alkyl, often C2-C6 alkyl, and in one particular embodiment Ra is tert-butyl), and -S02NR5R6; R4 is hydrogen, alkyl, or a nitrogen protecting group; each of R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; a is 0 or 1; b is 1 or 2; n=l to 3; and m=0 to 1.

  本发明提供了T型钙离子通道调节剂及其制备和使用的方法。在某些实施例中，该发明的化合物为公式（I）所示：其中R1选自烷基，烯基，聚醚，烷氧基和环烷基等组成的群体；X选自亚甲基，-C（=0）-[NR4]a-，-C（=S）-和-S（=0）b等组成的群体；R2选自杂环烷基和杂环芳基等组成的群体；R3选自烷基，烯基，聚醚，烷氧基，环烷基，-NR5R6，-C（=0）NR5R6，-C（=0）ORa（其中Ra为烷基，通常为C1-C8烷基，常为C2-C6烷基，在一个特定实施例中，Ra为叔丁基）和-S02NR5R6等组成的群体；R4为氢，烷基或氮保护基；R5和R6各自独立地选自氢和烷基等组成的群体；a为0或1；b为1或2；n为1至3；m为0至1。