3-(1'-methyl-3'-indolyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'-methyl-3'-indolyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-methyl-indol-3-yl)cyclohex-2-enone；3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one；3-(1-Methylindol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one；3-(1-methylindol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HSIKIZPNBCIJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-methyl-3'-indolyl)cyclohex-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 以65%的产率得到3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性偶联环己烯酮成吲哚：β-吲哚基环己烯酮的原子经济合成及其衍生化应用。

  摘要：

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01763
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-环己烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,5-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(1'-methyl-3'-indolyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性偶联环己烯酮成吲哚：β-吲哚基环己烯酮的原子经济合成及其衍生化应用。

  摘要：

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01763

文献信息

• 一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN110117246B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于吲哚化环己烯酮衍生物的制备方法技术领域，具体涉及一种3‑位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，步骤如下：按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5‑二甲基‑8‑三氟甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃并[2,3‑b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂溶解并混合均匀，50℃下反应24～41小时；反应完成后冷却至室温，稀释反应物并用饱和氯化钠水溶液洗涤，将有机相和水相分离，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋去溶剂，油泵抽干，得到目标产物。该制备方法具有原料廉价易得、反应步骤简单、原子利用率高等优点。
• Chakrabarty, Manas; Kundu, Taraknath; Harigaya, Yoshihiro, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 778 - 780
  作者：Chakrabarty, Manas、Kundu, Taraknath、Harigaya, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——