3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: NCNVAXCVPDZXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-苯基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,5-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 以71%的产率得到3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性偶联环己烯酮成吲哚：β-吲哚基环己烯酮的原子经济合成及其衍生化应用。

  摘要：

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01763

文献信息

• 一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN110117246B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于吲哚化环己烯酮衍生物的制备方法技术领域，具体涉及一种3‑位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，步骤如下：按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5‑二甲基‑8‑三氟甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃并[2,3‑b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂溶解并混合均匀，50℃下反应24～41小时；反应完成后冷却至室温，稀释反应物并用饱和氯化钠水溶液洗涤，将有机相和水相分离，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋去溶剂，油泵抽干，得到目标产物。该制备方法具有原料廉价易得、反应步骤简单、原子利用率高等优点。
• Gold-Catalysed Direct Couplings of Indoles and Pyrroles with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Gabriele Bianchi、Gaetano D'Anniballe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1002/adsc.200505345

  日期：2006.2

  The gold-catalysed direct couplings of indoles 1 and pyrroles 5 with 1,3-dicarbonyls 2 is described. This new method for CC bond formation allows high functional group tolerance, regioselectivity, and scope under relatively mild conditions. Moreover, the 3-alkenylindoles 3 can be readily available through gold-catalysed sequential cyclization/alkenylation reaction of 2-alkynylanilines derivatives 4

  描述了吲哚1和吡咯5与1，3-二羰基2的金催化的直接偶联。这种形成CC键的新方法可在相对温和的条件下实现较高的官能团耐受性，区域选择性和范围。而且，通过2-炔基苯胺衍生物4与1，3-二羰基2的金催化的顺序环化/烯基化反应，可以容易地获得3-烯基吲哚3。
• FeCl3-catalyzed alkylation of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an expedient synthesis of 3-substituted indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、K. Praneeth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.166

  日期：2008.1

  Indoles undergo smooth alkylation at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of 20 mol % of FeCl3 under mild reaction conditions to produce a wide range of 3-substituted indoles in excellent yields and with high E-selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling Cyclohexenone into Indoles: Atom-Economic Synthesis of β-Indolyl Cyclohexenones and Derivatization Applications
  作者：Zhen-Kang Wen、Xiao-Xue Wu、Wen-Kai Bao、Jing-Jing Xiao、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01763

  日期：2020.6.19

  Herein, we report a palladium-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of indoles with cyclic enones to give β-indolyl cyclic enones under mild and neutral reaction conditions. The key to the success is to explore a mild condition, which ensures the indole C–H activation and subsequent syn β-hydride elimination through rapid enolization isomerization of Pd(II)-enolate while suppressing other undesired

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。