1-methyl-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole；2-(2-(diphenylphosphino)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol；2-(1-Methylimidazol-2-yl)ethyl-diphenylphosphane；2-(1-methylimidazol-2-yl)ethyl-diphenylphosphane
• 化学式: C₁₈H₁₉N₂P
• 分子量: 294.336
• InChiKey: UIUGLJFYVIIXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到Rh(ImP2)(CO)Cl
  参考文献：
  名称：

  含有二齿膦膦-咪唑基供体配体的铑（I）和铱（I）配合物，作为炔烃的加氢胺化和加氢硫醇化的催化剂。

  摘要：

  这些络合物中的许多有效地用作将4-戊炔-1-胺分子内加氢氨基化为2-甲基-1-吡咯啉的催化剂。阳离子配合物比类似的中性配合物有效得多。阳离子膦配合物8b比磷供体原子7和8a上具有苯基取代基的类似配合物更有效，该阳离子铱配合物8b包含在磷供体上具有庞大的异丙基的膦-咪唑基配体。配合物7-8b在催化向一系列末端炔烃中添加苯硫酚方面也中等有效。与氢化胺化反应相反，在磷供体上放置异丙基会导致所得金属配合物作为氢化硫代反应的催化剂的反应性降低。

  DOI：

  10.1039/b821188d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  膦-咪唑基配体可有效地钌催化羧酸酯加氢反应

  摘要：

  提出了高产率的膦-咪唑基配体1和2的合成。与[{Ru（苯）Cl 2 } 2 ]结合，配体1c和1e形成有效的催化剂体系，用于将各种羧酸酯选择性加氢成它们相应的伯醇。此外，通过X射线晶体学测定了具有配体1b，1c，1d和1e的四种钌配合物的结构，其显示出根据配体结构的不同配位模式的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200408

文献信息

• A general and efficient method for the preparation of unsymmetrical bidentate P,N and P,S ligands
  作者：M. Abdul Jalil、Ee Bee Hui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.041

  日期：2006.2

  A general and efficient preparation of chiral and achiral P,N and P,S ligands is described where ligands are prepared by reacting a variety of 2- or alpha-lithio N- or S-heterocycles and a lithiated phosphine with 1,2-cyclic sulfates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phosphine-Imidazolyl Ligands for the Efficient Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carboxylic Esters
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Felix Alexander Westerhaus、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200408

  日期：2012.7.16

  The synthesis of phosphine–imidazolyl ligands 1 and 2 in good yields is presented. In combination with [Ru(benzene)Cl2}2], ligands 1 c and 1 e formed efficient catalyst systems for the selective hydrogenation of various carboxylic esters into their corresponding primary alcohols. Furthermore, the structures of four ruthenium complexes with ligands 1 b, 1 c, 1 d, and 1 e were determined by X‐ray crystallography

  提出了高产率的膦-咪唑基配体1和2的合成。与[Ru（苯）Cl 2 } 2 ]结合，配体1c和1e形成有效的催化剂体系，用于将各种羧酸酯选择性加氢成它们相应的伯醇。此外，通过X射线晶体学测定了具有配体1b，1c，1d和1e的四种钌配合物的结构，其显示出根据配体结构的不同配位模式的形成。
• Rhodium(I) and iridium(I) complexes containing bidentate phosphine-imidazolyl donor ligands as catalysts for the hydroamination and hydrothiolation of alkynes
  作者：Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b821188d

  日期：——

  of these complexes are effective as catalysts for the intramolecular hydroamination of 4-pentyn-1-amine to 2-methyl-1-pyrroline. The cationic complexes are significantly more effective than analogous neutral complexes. The cationic iridium complex 8b , containing the phosphine-imidazolyl ligand with the bulky isopropyl groups on the phosphorus donor, is more efficient than analogous complexes with the

  这些络合物中的许多有效地用作将4-戊炔-1-胺分子内加氢氨基化为2-甲基-1-吡咯啉的催化剂。阳离子配合物比类似的中性配合物有效得多。阳离子膦配合物8b比磷供体原子7和8a上具有苯基取代基的类似配合物更有效，该阳离子铱配合物8b包含在磷供体上具有庞大的异丙基的膦-咪唑基配体。配合物7-8b在催化向一系列末端炔烃中添加苯硫酚方面也中等有效。与氢化胺化反应相反，在磷供体上放置异丙基会导致所得金属配合物作为氢化硫代反应的催化剂的反应性降低。