5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline
• 英文别名: 5-Bromo-2-prop-2-ynoxyaniline
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: JKCQCXDJHQCABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline 在 氢溴酸 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 以73%的产率得到5-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-卤甲基苯并呋喃类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成3‑卤甲基苯并呋喃类化合物的方法，在氩气保护冰浴条件下，向一干燥反应管中依次加入2‑炔丙氧基苯胺类化合物0.5 mmol，丙酮3.0 mL，浓盐酸0.12 mL，搅拌5分钟后，向体系中加叔丁基亚硝酸酯0.08 mL，反应体系冰浴下搅拌15分钟后加入碘化钠0.2 mmol，补加丙酮7.0 mL，撤去冰浴，将体系升温至60℃，反应约9小时结束，停止搅拌，减压除去溶剂，柱层析，用淋洗剂乙酸乙酯和石油醚淋洗，收集组分制得3‑卤甲基苯并呋喃类化合物。

  公开号：

  CN104987317B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入：苯并六元氮杂杂环的合成。

  摘要：

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00596

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Tandem Carbene/Alkyne Metathesis/N–H Insertion: Synthesis of Benzofused Six-Membered Azaheterocycles
  作者：Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00596

  日期：2020.4.3

  The Cp*RuCl-based catalyst enables expedient access to a variety of benzofused six-membered azaheterocycles from unprotected o-alkynylanilines and trimethylsilyldiazomethane through an unprecedent tandem carbene/alkyne metathesis/N–H insertion reaction. The transformation takes place under mild reaction conditions (room temperature, <15 min) and with excellent functional group tolerance. The synthetic

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。
• 一种合成3-卤甲基苯并呋喃类化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN104987317B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种合成3‑卤甲基苯并呋喃类化合物的方法，在氩气保护冰浴条件下，向一干燥反应管中依次加入2‑炔丙氧基苯胺类化合物0.5 mmol，丙酮3.0 mL，浓盐酸0.12 mL，搅拌5分钟后，向体系中加叔丁基亚硝酸酯0.08 mL，反应体系冰浴下搅拌15分钟后加入碘化钠0.2 mmol，补加丙酮7.0 mL，撤去冰浴，将体系升温至60℃，反应约9小时结束，停止搅拌，减压除去溶剂，柱层析，用淋洗剂乙酸乙酯和石油醚淋洗，收集组分制得3‑卤甲基苯并呋喃类化合物。